n alquilacion de aminas aromaticas

        
Práctica 5: N-alquilación de aminas aromáticas



Introducción:

Para el estudio del avance de la reacción de alquilacion se realiza una cromatografía en capa fina (TLC). Este es unmétodo de separación físico, donde los componentes de una mezcla se retienen diferencialmente en los sitios activos de la superficie de la fase estacionaria y se remueven de la misma por el pasaje dela fase móvil, desplazándose una distancia que es inversamente proporcional a la afinidad por la fase estacionaria.



Para el desarrollo de esta técnica se utiliza: una capa fina de silica gel(SiO2) con propiedades adsorbentes, dispuesta sobre un soporte de vidrio, como fase estacionaria; una mezcla de éter de petroleo y dietileter en proporción 9:1, como fase móvil; un capilar para sembrarla muestra y un revelador adecuado, en este caso se utilizan vapores de iodo.



El proceso cromatofrafico comienza cuando sembramos distintas tomas de la mezcla reaccionante sobre la placa desilica gel, junto con el patrón de anilina. A continuación la placa se introduce en la cámara que contiene la fase móvil o eluyente, a un nivel menor que la linea de siembra, por capilaridad estecomienza ascender y arrastra los distintos componentes con diferente velocidad dependiendo de sus polaridades. Cuando el borde del eluyente llega a la parte superior de la placa, esta se extrae de la cámaray se procede al revelado. Para ello la placa se introduce a una cámara de revelado, que contiene cristales de iodo y se deja en ella durante unos minutos. Los vapores de iodo se disuelven en lasmanchas de los compuestos orgánico teniéndose de color marrón.

Para comprobar la presencia de los productos formados y del reactivo (anilina) se mide la relación de frente (Rf) que es el cociente entrela distancia recorrida por el compuesto (a) sobre la recorrida por el eluyente (b). Un mismo compuesto corre siempre en la misma forma, en cromatogramas realizados bajo las mismas condiciones, por...