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Química Orgánica CBS
Trimestre 15-0
Practica 1: Obtención de un éster: Salicilato de Metilo

Dra. María José Serrano Maldonado
Integrantes del equipo:

Alcántara Duran Jessica
Álvarez Guerrero Martin Barents
Bautista Sánchez Gerardo
García Simancas Ariadna Carolina
Rojas Pérez Alejandra
Sánchez Camacho Michelle
Torres Hernández Eréndira
INTRODUCCION
Los ésteres se encuentran entre loscompuestos que están más ampliamente distribuidos en la naturaleza. Algunos ésteres sencillos son líquidos con aroma agradable, responsables de los olores fragrantes de las frutas y las flores. Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el aceite de la piña, y el acetato de isopentilo es un constituyente del aceite del plátano. El enlace éster también está presente en las grasas animales y envarias moléculas biológicamente importantes.
Quizá la reacción de los ácidos carboxílicos más útil es su conversión en ésteres. Existen muchos métodos para efectuar la transformación, incluyendo la reacción SN2 de un anión carboxilato con un haluro de alquilo primario.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres. La reacción se debe llevar acabo en una solución ácida, nosólo para catalizar la reacción sino también para mantener al ácido carboxílico en su forma ácida, de modo que reaccionará con el nucleófilo. Puesto que el intermediario tetraédrico que se forma en esta reacción tiene dos potenciales grupos salientes de aproximadamente la misma basicidad, la reacción se debe llevar a cabo con exceso de alcohol para conducirlo hacia los productos. Emil Fischer fueel primero en descubrir que podría prepararse un éster al tratar un ácido carboxílico con exceso de alcohol en presencia de un catalizador ácido, de modo que la reacción se llama Esterificación de Fischer. Desafortunadamente, la necesidad de utilizar un exceso de alcohol líquido como disolvente limita el método a la síntesis de ésteres de metilo, etilo, propilo y butilo.



En la Imagen 1 semuestra el mecanismo de la reacción de esterificación de Fischer. Los ácidos carboxílicos no son lo suficientemente reactivos como para experimentar directamente la adición nucleofílica, pero sus reactividad se incrementa en gran medida en presencia de un ácido fuerte como HCl o H2SO4. El ácido mineral protona el átomo de oxígeno del grupo carbonilo, por lo que le da una carga positiva al ácidocarboxílico y lo vuelve mucho más reactivo. La posterior pérdida de agua del intermediario tetraédrico genera el producto éster.
El efecto neto de la esterificación de Fischer es la sustitución de un grupo -OH por -OR-Todos los pasos son reversibles, y la reacción puede conducirse en cualquier dirección por la elección de las condiciones de reacción. La formación de ésteres es favorecida cuando unexceso de alcohol es usado como disolvente, pero la formación de ácido carboxílico es favorecida cuando está presente un gran exceso de agua.
La evidencia que soporta el mecanismo que se muestra en la Imagen 1 proviene de los experimentos de marcado con isótopos. Cuando el metanol marcado con 18O reacciona con ácido benzoico, se encuentra que el benzoato de metilo producido está marcado con 18O peroel agua producida no está marcada. Por lo tanto, el enlace C-OH del ácido carboxílico es el que se rompe durante la reacción en lugar del enlace CO-H y el enlace RO-H del alcohol es el que se rompe en vez del enlace R-OH.



Para ejemplificar el proceso de Esterificación de Fischer se obtendrá Salicilato de Metilo el cual es un agente saborizante del aceite de gaulteria; y los urusioles son losconstituyentes alergénicos del roble venenoso y de la hiedra venenosa. Su estructura química se muestra en la imagen siguiente.











OBJETIVO
Obtención del Salicilato de Metilo (Usado como fármaco y saborizante en algunos productos).
























DIAGRAMA DE FLUJO




















DESCRIPCION METODOLOGICA

En un matraz bola de 10 ml se colocaron 3 ml de etanol (los cuales se...