Antioxidantes

Article

J. Mex. Chem. Soc. 2008, 52(2), 103-107 © 2008, Sociedad Química de México ISSN 1870-249X

Antioxidant Constituents of Geranium bellum Rose
Abelardo Camacho-Luis,1 Juan A. Gayosso-De-Lucio,2 J. Martín Torres-Valencia,2* José L. Muñoz-Sánchez,3* Ernesto Alarcón-Hernández,3 Rogelio López,4 Blanca L. Barrón4
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Área Académica de Farmacia; 2Centro de Investigaciones Químicas,Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Km 4.5 Carretera Pachuca-Tulancingo, Ciudad Universitaria, Mineral de la Reforma, Hidalgo 42076 México. Phone: +52 771 717 2000 (2206). Fax: +52 771 717-2000 (6502). E-mail: jmartin@uaeh.edu.mx. Departamento de Bioquímica; 4Departamento de Virología, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Carpio y Plan de Ayala s/n, Cascode Santo Tomás, México D.F. 11340, México. Phone: +52 555 729 6000 (62323). E-mail: joseluismuñozsanchez@gmail.com

Recibido el 17 de noviembre de 2007; aceptado el 6 de marzo de 2008
Abstract. Radical scavenging assay-guided fractionation of the antioxidant EtOAc and MeOH extracts from the aerial parts of Geranium bellum resulted in the isolation of b-sitosterol 3-O-b-D-glucopiranoside (1),quercetin 3-O- a -L-(2”-O-acetyl)arabinofuranoside (2), quercetin 3-O-a-L-arabinofuranoside (3), quercetin (4), methyl gallate (5), gallic acid (6), methyl brevifolin carboxylate (7), and dehydrochebulic acid trimethyl ester (8). These substances were fully characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy as well as by their physical properties. 2,2’-Azino-bis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid)(ABTS) radical scavenging activities for the extracts, primary fractions and pure compounds were determined. Compounds 2-4 showed very strong ABTS radical scavenging activity, whereas compound 5-8 had moderate activity and compound 1 was weakly active. Compounds 2, 7 and 8 are isolated for the first time from Geranium. Key words: Geranium bellum Rose, Geraniaceae, antioxidant activity, flavonoids,tannins, 1H and 13C NMR spectroscopy. Resumen. La separación dirigida mediante captura de radicales libres de los extractos antioxidantes de AcOEt y MeOH de las partes aéreas de Geranium bellum condujo al aislamiento de 3-O-b-D-glucopiranósido de b-sitosterol (1), 3-O-a-L-(2”-O-acetil)arabinofuranósido de quercetina (2), 3-O-a-L-arabinofuranósido de quercetina (3), quercetina (4), galato de metilo(5), ácido gálico (6), brevifolin carboxilato de metilo (7) y el éster trimetílico del ácido dehidrochebúlico (8). Las sustancias fueron completamente caracterizadas mediante espectroscopía de RMN en 1D y 2D, así como por sus propiedades físicas. Se determinó las capacidades de captura de radicales del ácido 2,2’azino-bis(3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico) (ABTS) para los extractos, fraccionesprimarias y compuestos puros. Los compuestos 2-4 mostraron fuerte actividad de captura de radicales, mientras que los compuestos 5-8 presentaron actividad moderada y el compuesto 1 fue débilmente activo. Esta es la primera vez que los compuestos 2, 7 y 8 se aíslan de Geranium. Palabras clave: Geranium bellum Rose, Geraniaceae, actividad antioxidante, flavonoides, taninos, espectroscopía de RMN de 1H y13C.

Introduction
The Geraniaceae family consists of some 11 genera with about 800 species widely distributed in temperate and subtropical regions of both hemispheres. Some species are used in traditional folk medicine while others, mainly those belonging to the Pelargonium (“geranium”, “malvón”) and Geranium genus, are cultivated for ornamental purposes and for the aromatic oils that theycontain [1]. Geranium consists of ca 300 species, at least 13 of which are found in Mexico, mainly in coniferous forests, where their floral beauty makes them readily visible [1]. Some Geranium species have been employed in Mexican folk medicine as antifebrile, purgative, and antidiarrhetic agents, and for the relief of kidney pain [2-4]. Chemical examination of this genus has demonstrated that...