ANTOCIANINAS

Antocianinas como
colorantes naturales y
compuestos bioquímicos

Integrantes
Medina Valencia, Irma
Cano Padilla, Flor
Quiñones Rios, Olenka

ANTOCIANINAS
Las antocianinas provienen de 2 voces griegas:
anthos: flor
kyáneos: azul
Son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las
células vegetales y que otorgan el color rojo, púrpura o azul a las
hojas, flores y frutos.
Susfunciones en las plantas son:
1. la protección de la radiación ultravioleta
2. la de atracción de insectos polinizadores.
El término antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacéutico
alemán Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el
pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea).

El interés en estos pigmentos se ha intensificado gracias a sus posibles
efectos terapéuticos ybenéficos, dentro de los cuales se encuentran la
reducción de la enfermedad coronaria, los efectos anticancerígenos,
antitumorales, antiinflamatoria y antidiabética; además del mejoramiento
de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo
En las antocianinas se produce el efecto batocrómico, que consiste en que
al cambiar el PH:
 En condiciones acidas se pasa a color rojo anaranjado, como el de lapelargonidina (R, R’=H)
 En condiciones neutras a color rojo intenso-violeta de la cianidina (R=OH,
R´= H),
 En condiciones alcalinas al rojo púrpura-azul de la delfinidina (R, R’=OH),
Willstätter fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas.

No hay que confundir las antocianinas con los carotenoides, que también le dan
color a las flores y hojas, aunque a diferencia de lasantocianinas, no son solubles en
agua. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las
antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo, las
flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente las hojas de Agave.

ESTRUCTURA
Pertenecen al grupo de los flavonoides y su estructura básica es un núcleo de
flavón, el cual consta de dos anillosaromáticos unidos por una unidad de tres
carbonos. El nivel de hidroxilación y metilación en el anillo “B” de la
molécula determina el tipo de antocianidina, que es la aglicona de la
antocianina.
En las plantas las antocianidinas no se acumulan como tal, sino en su forma
glucosilada; esto es, unidas a algún azúcar y en cuyo caso se denominan
antocianinas.
El azúcar presente en la molécula les confiere unagran solubilidad y
estabilidad, generalmente se une a la antocianidina en la posición 3 del grupo
fenólico, pero puede también hacerlo en las posiciones 5 y 7. Con base en el
número de azúcares presentes en su estructura, las antocianinas se clasifican
en:
 monoglucósidos (un azúcar)
 diglucósidos (dos azúcares)
 triglucósidos (tres azúcares)

Químicamente las antocianinas son glucósidos delas antocianidinas, es decir, están
constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une
un azúcar por medio de un enlace glucosídico. La estructura química básica de estas
agliconas es el ion flavilio, también llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos
grupos aromáticos: un benzopirilio y un anillo fenólico; el flavilio normalmente
funciona como un catión.
Lasagliconas libres raramente existen en los alimentos, excepto posiblemente como
componentes traza de las reacciones de degradación. De todas las antocianidinas que
actualmente se conocen (aproximadamente 20), las más importantes son la
 Pelargonidina
 Delfinidina
 Cianidina
 Petunidina
 Peonidina
 Malvidina
Nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez; lacombinación de éstas con los diferentes azúcares genera aproximadamente 150
antocianinas.

Antocianidina

R1

R2

R3

R4

R5

R6

R7

Aurantinidina

-H

-OH

-H

-OH

-OH

-OH

-OH

Capensinidina

-OCH3

-OH

-OCH3

-OH

-OCH3

-H

-OH

Cianidina

-OH

-OH

-H

-OH

-OH

-H

-OH

Delfinidina

-OH

-OH

-OH

-OH

-OH

-H

-OH

Europinidina

-OCH3

-OH

-OH

-OH

-OCH3

-H

-OH

Luteolinidina

-OH...