benceno

Unidad Educativa “Marista”
Nombre: Nicolás Hurtado
Curso: 3º A
QUIMICA
BENCENO HIDROCARBUROS AROMATICOS
1. ORIGEN DEL BENCENO

Michael Faraday descubrió el benceno en 1825, cuando los propietarios de la fábrica de gas para el alumbrado de Londres le pidieron que encontrara una solución al problema de que, durante el invierno, con el frío, el gas perdía su capacidad de producir llama.
En esaépoca el gas para alumbrado se obtenía de la grasa de animales marinos como las focas y se guardaba en bombonas de hierro. Faraday, que era en aquella época el director del laboratorio de la Real Sociedad de Londres, se dio cuenta de que con el frío el gas se condensaba y se acumulaba en el fondo de las botellas en forma de líquido transparente y aromático.

Así fue como Faraday, cuya efigie aparecíaen los billetes de 20 libras esterlinas, descubrió un hidrocarburo nuevo: el benceno. Aunque en la actualidad las propiedades del benceno son las que mejor se conocen entre todos los compuestos orgánicos, su estructura química no se determinó hasta 1931.
En los comienzos de la química orgánica los químicos dividieron los compuestos orgánicos en aromáticos (fragantes) y alifáticos (grasos). Se lesllamó aromáticos a causa de las fragancias de productos orgánicos como el benzaldehído (derivado de melocotones, almendras amargas, albaricoques, cerezas, hojas de laurel, nueces y semillas), el tolueno (derivado del bálsamo de Tolú con su olor a vainilla y canela) y el benceno (derivado del carbón).
Luego se comprobó que además de parecerse en su aroma, los hidrocarburos aromáticos se comportabande manera distinta a los demás. Esto se debe a que la molécula de benceno tiene forma de anillo, y los demás compuestos orgánicos están formados por moléculas lineales.

2. ESTRUCTURA DEL BENCENO

Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades físicas y químicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoriahasta 1931. El principal problema era debido no a la complejidad de la molécula en sí, sino que era consecuencia del limitado desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella época.
Como ya señalamos se conocía su fórmula molecular (C6H6), pero el problema estaba en conocer cómo se disponían los átomos en la estructura. En 1858 Reculé propuso que los átomos de carbono se podían unir entresí para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se habían propuesto las siguientes:


Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia químicadel benceno. Recientemente Van Temelen sintetizó el benceno de Dewar "biciclo (2,2,0) hexadieno", sustancia que sufre una rápida isomerización de enlace de valencia para dar benceno.
Un análisis de las características químicas del benceno permite ir descartando estas posibles estructuras. Así, el benceno sólo da un producto monobromado:

Es decir, se sustituye un hidrógeno por un bromo y semantienen los tres dobles enlaces. Esto implica que los hidrógenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto, podemos descartar las estructuras I, II y V propuestas.
Asimismo, el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres derivados di sustituidos isómeros de fórmula molecular C6H4X2 o C6H4XZ. Este comportamiento está de acuerdocon la estructura III.

Esta estructura III a su vez permitiría dos isómeros 1,2-dihalogenado, que serían:

pero realmente sólo se conoce uno. Kekulé sugirió incorrectamente que existe un equilibrio rápido que convierte un isómero en el otro, en el caso del derivado dibromado

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekulé de dobles enlaces, los enlaces sencillos...