Benzoato De Metilo (Espol)

Escuela Superior Politécnica del Litoral
Instituto de Ciencias Químicas y Ambientales
Laboratorio Química Orgánica II

Nombre: Daniel Alfredo Correa Crespo

Profesor: Ing. Víctor Del Rosario Chávez

Fecha: 12/06/12

Paralelo: 1

Practica: 4

Nombre de la práctica:
*Síntesis del benzoato de metilo.

Objetivos.
* Sintetizar el benzoato de metilo aplicando una reacción de esterificaciónTeoría.
Esterificación de Fisher

Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador ácido, formando esteres y agua (reacción de esterificación de Fischer).

Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibriose alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol. Para desplazar el equilibrio hacia la formación del éster se añade un exceso del ácido carboxílico o del alcohol. También se puede aumentar la proporción de éster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reacción.

Mecanismo de la esterificación de Fischer

El mecanismo se inicia con laprotonación del grupo carbonilo del ácido carboxílico, lo que provoca un aumento de la electrofilia de este grupo. A continuación, el metanol ataca al grupo carbonilo protonado para formar un intermedio tetraédrico, que rápidamente, mediante un proceso de intercambio protónico forma un nuevo intermedio tetraédrico que contiene un excelente grupo saliente: el agua. La regeneración del grupocarbonilo provoca la expulsión de agua y la formación del éster protonado. Finalmente, el intercambio protónico con una molécula de agua regenera el catalizador ácido.

Materiales.
* Mechero de Bunsen.
* Embudo de decantación.
* Espátulas.
* Pinzas.
* Refrigerante de reflujo.
* Balón volumétrico esmerillado 100 ml.
* Mangueras.
* Soporte Universal.
* Nueces y Agarraderas.
*Vidrio Reloj.
* Recipiente de hielo picado.
* Vaso de precipitación de 250 ml (baño maría)
* Pipetas y peras.
* Balanza Analítica.
Reactivos.
* Acido benzoico.
* Metanol.
* Acido sulfúrico (concentrado). 98%
* Agua Destilada a 7 grados Celsius.
* Éter Di-etílico.
* Hidróxido de sodio. 3N
* Sulfato de sodio.
Procedimiento.
a) Pesar 12.2 g de ácido benzoico.
b)Agregar 20 ml de metanol.
c) Colocar en la solución 2 ml de H2SO4 conc.. (Ver figura 4.1).
| | |
Figura 4.1 Mezcla de los 3 reactivos. | Figura 4.2 Equipo de reflujo. | Fig. 4.3 Muestra de agua enfriándose. |

d) Armar un sistema de reflujo y dejar calentar por 45 min. Fig. 4.2
e) Dejar enfriar la muestra a temperatura ambiente por unos 8 min.
f) Enfriar 75 ml de aguadestilada  a 7 grados centígrados aproximadamente y añadir a la muestra. (se puede hacer con hielo en un recipiente apropiado). Véase Fig. 4.3.
g) El siguiente paso es decantar la muestra, primero agregar éter di-etílico (aproximadamente 30 ml).
h) Separar la parte orgánica y colocar en la ampolla de decantación 30 ml de NaOH (concentrado), esperar que se separen las capas.
  | |
Figura 4.4 |Figura 4.5 |

i) Decantar una vez que se hayan separado las dos capas.
j) Agregar 30 ml de agua destilada y luego decantar otra vez.
k) Realizar tres decantaciones, sacar la muestra y agregar 1 ml de Na2SO4.
l) Destilar la muestra obtenida y realizar la destilación con un baño maría para que la muestra no se queme por el incremento rápido de temperatura.

  | |
Figura 4.6Equipo de destilación. | Figura 4.7 Muestra Recolectada. |

m) Apagar el sistema cuando la última gota de éter caiga en el recipiente.
n) Recoger el benzoato de metilo que queda en el matraz y guardarlo en un tubo de ensayo para utilizarlo en la siguiente práctica.
Datos.
Acción (reactivos) | Observación. |
Acido benzoico + Metanol + Acido Sulfúrico. | Se produce una ligera reacción...