ciancias
Páginas: 15 (3575 palabras)
Publicado: 5 de mayo de 2014
I. PRESENTACIÓN
http://www.monografias.com/trabajos87/analisis-granulometrico/analisis-granulometrico.shtml#ixzz2l2ojTUEz
Las azlactonas son compuestos derivados de 5-(4H)-oxazolona, que poseen un grupo "ilideno" (un radical etileno con un grupo sustituyente en el carbono 2 del radical) en el carbono 4, y un grupo fenilo en la posición 2; quedándose sin átomos de hidrógeno en el anillode oxazolona:
Índice [ocultar]
1 Síntesis de azlactonas
2 Reactividad general de azlactonas 2.1 Reacciones de hidrólisis 2.1.1 Preparación de α-cetoácidos
2.1.2 Preparación de α-aminoácidos
2.2 Cicloadiciones
3 Importancia de las azlactonas
4 Referencias
Síntesis de azlactonas[editar]
El método más general y más usado es el de la síntesis de aminoácidos deErlenmeyer-Plöchl. Fue Emil Erlenmeyer el que le dio nombre a estos compuestos bastante fácil de sintetizar.
Descripción general de la reacción Erlenmeyer
En la bibliografía se describe la síntesis de azlactonas de diversas maneras:
Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl1
Usando líquidos iónicos como medio de reacción.2
Obtenerlo por etapas (para obtener mejores rendimientos). Si se parte delácido hipúrico y anhídrido acético se obtiene la 2-fenil-5-(4H)-oxazolona:
Synthesis of 2-fenil-5-(4H)-oxazolone
Una vez obtenido esta oxazolona, por una reacción similar a la condensación de Knoevenagel, se pueden obtener diversas azlactonas con grupos R bastante variados. Con alúmina y un aldehído, a partir de la 2-fenil-5(4H)-oxazolona, se pueden obtener las azlactonas:3
Alternativeazlactone synthesis: step 2
Reactividad general de azlactonas[editar]
Las azlactonas tienen la posibilidad de reaccionar en el anillo aromático, con los heteroátomos, romper la lactona, hidrogenarse los dobles enlaces, producirse la reacción de hidrogenólisis, cicloadiciones en el doble enlace del carbono 4 de la oxazolona, etc
Reacciones de hidrólisis[editar]
Los ácidos carboxílicos,sin duda, pueden causar la fisión anillo de las oxazolonas, incluso en la ausencia de agua. La hidrólisis básica de 4-(4'-acetoxibenzilideno)-2-metil-5-oxazolona da el acetato de enol correspondiente. Por otra parte, el tratamiento de con ácido acético de la misma oxazolona proporciona el otro derivado de acetato de enol que puede observarse en la siguiente figura:4
Hidrólisis de azlactonasHidrólisis de azlactonas
Preparación de α-cetoácidos[editar]
A partir de la oxazolona puede producirse por hidrólisis los α-cetoácidos correspondientes:
Hidrólisis de la azlactona a α-cetoácido
Preparación de α-aminoácidos[editar]
Si antes de la hidrólisis se hace una reducción con H2 (hidrógeno) se obtienen los correspondientes aminoácidos:
Preparación de α-aminoácidosCicloadiciones[editar]
Las azlactonas pueden dar reacciones de cicloadición debido al doble enlace que poseen en el carbono 4 del anillo de oxazolona, que es capaz de dar este tipo de reacciones. Un ejemplo sería la reacción de Diels-Alder:5
Reacción de Diels-Alder de azlactonas
Si se observa la figura, partiendo de la oxazolona (1), al hacerla reaccionar con ciclopentadieno, podemosobtener 2 isómeros distintos: el (2) con el fenilo (Ph) en exo y el (3) con el fenilo en endo.
Importancia de las azlactonas[editar]
Las azlactonas tienen diversas actividades farmacológicas: como agentes antimicrobianos, pesticidas, etc.
Referencias[editar]
1.Volver arriba ↑ Erlenmeyer, F. (1893). «Ueber die Condensation der Hippursäure mit Phtalsäureanhydrid und mit Benzaldehyd».Ann. 275: pp. 3. doi:10.1002/jlac.18932750102.
2.Volver arriba ↑ S. G. Patil, R. R. Bagul, V. M. Kamble and V. A. Navale (2011). «A Green Protocol for Erlenmeyer Plöchl Reaction by Using [bmImOH]». Journal of Chemical and Pharmaceutical Research 3: pp. 285-290.
3.Volver arriba ↑ Conway, Philip A.; Devine, Kevin; Paradisi, Francesca (2009). «A simple and efficient method for the synthesis of...
I. PRESENTACIÓN
http://www.monografias.com/trabajos87/analisis-granulometrico/analisis-granulometrico.shtml#ixzz2l2ojTUEz
Las azlactonas son compuestos derivados de 5-(4H)-oxazolona, que poseen un grupo "ilideno" (un radical etileno con un grupo sustituyente en el carbono 2 del radical) en el carbono 4, y un grupo fenilo en la posición 2; quedándose sin átomos de hidrógeno en el anillode oxazolona:
Índice [ocultar]
1 Síntesis de azlactonas
2 Reactividad general de azlactonas 2.1 Reacciones de hidrólisis 2.1.1 Preparación de α-cetoácidos
2.1.2 Preparación de α-aminoácidos
2.2 Cicloadiciones
3 Importancia de las azlactonas
4 Referencias
Síntesis de azlactonas[editar]
El método más general y más usado es el de la síntesis de aminoácidos deErlenmeyer-Plöchl. Fue Emil Erlenmeyer el que le dio nombre a estos compuestos bastante fácil de sintetizar.
Descripción general de la reacción Erlenmeyer
En la bibliografía se describe la síntesis de azlactonas de diversas maneras:
Síntesis de aminoácidos de Erlenmeyer-Plöchl1
Usando líquidos iónicos como medio de reacción.2
Obtenerlo por etapas (para obtener mejores rendimientos). Si se parte delácido hipúrico y anhídrido acético se obtiene la 2-fenil-5-(4H)-oxazolona:
Synthesis of 2-fenil-5-(4H)-oxazolone
Una vez obtenido esta oxazolona, por una reacción similar a la condensación de Knoevenagel, se pueden obtener diversas azlactonas con grupos R bastante variados. Con alúmina y un aldehído, a partir de la 2-fenil-5(4H)-oxazolona, se pueden obtener las azlactonas:3
Alternativeazlactone synthesis: step 2
Reactividad general de azlactonas[editar]
Las azlactonas tienen la posibilidad de reaccionar en el anillo aromático, con los heteroátomos, romper la lactona, hidrogenarse los dobles enlaces, producirse la reacción de hidrogenólisis, cicloadiciones en el doble enlace del carbono 4 de la oxazolona, etc
Reacciones de hidrólisis[editar]
Los ácidos carboxílicos,sin duda, pueden causar la fisión anillo de las oxazolonas, incluso en la ausencia de agua. La hidrólisis básica de 4-(4'-acetoxibenzilideno)-2-metil-5-oxazolona da el acetato de enol correspondiente. Por otra parte, el tratamiento de con ácido acético de la misma oxazolona proporciona el otro derivado de acetato de enol que puede observarse en la siguiente figura:4
Hidrólisis de azlactonasHidrólisis de azlactonas
Preparación de α-cetoácidos[editar]
A partir de la oxazolona puede producirse por hidrólisis los α-cetoácidos correspondientes:
Hidrólisis de la azlactona a α-cetoácido
Preparación de α-aminoácidos[editar]
Si antes de la hidrólisis se hace una reducción con H2 (hidrógeno) se obtienen los correspondientes aminoácidos:
Preparación de α-aminoácidosCicloadiciones[editar]
Las azlactonas pueden dar reacciones de cicloadición debido al doble enlace que poseen en el carbono 4 del anillo de oxazolona, que es capaz de dar este tipo de reacciones. Un ejemplo sería la reacción de Diels-Alder:5
Reacción de Diels-Alder de azlactonas
Si se observa la figura, partiendo de la oxazolona (1), al hacerla reaccionar con ciclopentadieno, podemosobtener 2 isómeros distintos: el (2) con el fenilo (Ph) en exo y el (3) con el fenilo en endo.
Importancia de las azlactonas[editar]
Las azlactonas tienen diversas actividades farmacológicas: como agentes antimicrobianos, pesticidas, etc.
Referencias[editar]
1.Volver arriba ↑ Erlenmeyer, F. (1893). «Ueber die Condensation der Hippursäure mit Phtalsäureanhydrid und mit Benzaldehyd».Ann. 275: pp. 3. doi:10.1002/jlac.18932750102.
2.Volver arriba ↑ S. G. Patil, R. R. Bagul, V. M. Kamble and V. A. Navale (2011). «A Green Protocol for Erlenmeyer Plöchl Reaction by Using [bmImOH]». Journal of Chemical and Pharmaceutical Research 3: pp. 285-290.
3.Volver arriba ↑ Conway, Philip A.; Devine, Kevin; Paradisi, Francesca (2009). «A simple and efficient method for the synthesis of...
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