deribados de acidos carboxilicos

Ácidos Carboxílicos.

R-COOH

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
O
-COOH ó -C OH

llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Nomenclatura

A) Losnombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.


Estructura
Nombre IUPAC
Nombre común
Fuente natural
HCOOH
Ácido metanoico
Ácido fórmico
Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)
CH3COOH
Ácido etanoico
Ácido acético
Vinagre (acetum esvinagre en latín)
CH3CH2COOH
Ácido propanoico
Ácido propiónico
Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH
Ácido butanoico
Ácido butírico
Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH
Ácido pentanoico
Ácido valérico
Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH
Ácido hexanoico
Ácido caproico
Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)










B) En elsistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplo:

Br
Ácido 2-bromopropanoico.
CH3CHCOOH
3 21


3 2 1
CH2=CHCOOH Ácido propenoico.

En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena principal se escoge de forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible:

CH3CH2CH2CH2
Ácido5-butil-6heptanoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7 6 5 4 3 2 1

CH3CH2CHCH2CH2COOH
6 5 4 3 2 1 Ácido5-oxo4propilhexanoico

CH2CH2CH3

En los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácido cicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos aromáticos son los ácidos benzoicos.


COOH

OH 1 Ácido 2-hidroxibenzoico
2 Ácido dalicílico





Cl
2 Br
1
COOH Ácido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxílico



Los ácidoscarboxílicos se denominan ácidos dioicos

O O
Ácido etanodioico (ácido oxalico)
HOC R` COH



O O
Ácido propanodioico (ácido malónico)
HOC - CH2 - COH



HOOCCH2CH2COOH Ácido butanodioico (ácido succínico )


Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilacióndel ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).

C)Un sistema muy empleado para nombrar los ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego a los carbonos que están unidos al carbono carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional y se inicia ladenominación por el inmediato.
Ejemplo:

OH

CH2 -CH2-CH2-COOH
   Ácido  -hidroxi-butanoico.

Propiedades.

A) Estructurales:
La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°.
Por ejemplo:
El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal.
Estas característicasestructurales son generales de los ácidos carboxílicos.

B) Físicas.
El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones...