Deshidratacion De Alcoholes

TEMA 16.- Alcoholes, fenoles y tioles. Clasificación y propiedades generales. Carácter ácido. Reacciones de desplazamiento y eliminación. Reacciones de oxidación.

R-OH Ar-OH R-SH

alcohol fenoltiol

ALCOHOLES
Estructura: grupo -OH

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.Tienen dos pares de e- sin compartir sobre el oxígeno.

CH3 CH3-CH2OH CH3-CH-CH3 OH 1º 2º CH3-C-OH CH3 3º

1

Propiedades físicas
Compuestos polares Enlaces polares, polarizados hacia el OForman enlaces de hidrógeno: >peb. Hasta 4 átomos de C solubles en agua C OH

2

Carácter muy débilmente ácido, en la práctica neutros
Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón delhidroxilo de un alcohol es muy débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer el protón del hidroxilo de un alcohol para generar un alcóxido (base conjugada de un alcohol).

Los iones alcóxidos sepreparan con metales (Na ó K), hidruros de sodio (HNa) o bases muy fuertes como amiduros (NaNH2)

CH3OH

NaOH

No reacciona

CH3OH

HNa HNa

CH3O-

+

ion metóxido

H+ Na+ + H2CH3-CH2OH

CH3-CH2Oion etóxido

+

H+ + + H2 Na

Carácter básico de Lewis
Los alcoholes también pueden actúar como bases de Lewis (bases débiles) por poseer pares de e sin compartir sobre eloxígeno.Se pueden protonar con ácidos fuertes. Esta protonación es el 1º paso de reacciones que veremos a continuación (deshidratación para obtener alquenos y conversión en halogenuros).

R-OH

H++ R-O-H H
ion alquiloxonio

3

Reactividad
Reacciones de eliminación Reacciones de desplazamiento (sustitución) Formación de éteres Formación de deriv. halogenados Reacciones de oxidaciónReacciones eliminación (deshidratación) Formación de alquenos
Los alquenos se pueden obtener mediante la deshidratación de alcoholes. Es la reacción contraia de hidratación de alquenos

Esta...