Estequiometria

ESTEREOQUÍMICA

Carlos A. Cisneros R., M.Sc.

UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI
PROGRAMA DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA I
2013

Quiralidad

Quiralidad
Quiralidad (del griego Cheir que significa mano) es
la propiedad que tienen ciertos objetos de poder
existir bajo dos formas que son imágenes
especulares una de otra y que no se pueden
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Quiralidad
El término quiral se aplica también a las
moléculas. Las moléculas quirales se diferencian
de las aquirales en que presentan actividad
óptica.
La actividad óptica es la propiedad de desviar el
plano de la luz polarizada.
Este tema es de graninterés debido a que en los
seres vivos las moléculas quirales se encuentran
ampliamente distribuidas.
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Quiralidad
Son quirales los hidratos de carbono, los
aminoácidos (excepto la glicina) que forman las
proteínas,algunos lípidos, entre otros.
En la naturaleza se encuentra presente
generalmente una de las formas quirales. Por lo
tanto, las consecuencias pueden ser imprevisibles
cuando un ser vivo se enfrenta a una molécula que
tiene la forma opuesta a la que existe en la
naturaleza o para la que está preparado.

Quiralidad
La importancia del
tema es tal que en el
año 2001 el premio
Nobel deQuímica le
dieron a W. Knowles y
R. Noyori por el
desarrollo
de
catalizadores
para
hidrogenaciones
asimétricas y a K.
Sharpless
por
la
oxidación asimétrica
de alcoholes alílicos.

Quiralidad
La actividad óptica es una propiedad que se mide en
el polarímetro.
Si el estereoisómero hace girar el plano de la luz
hacia la derecha (sentido horario) se denomina
dextrógiro, y si lo hacegirar hacia la izquierda
(sentido antihorario) se denomina levógiro.
Dextrógiro: del latín dexter, “derecho”
Levógiro: del latín laevus, “izquierdo”

No sólo se puede determinar el sentido del giro sino
también la magnitud del mismo, que es el número
de grados que se debe rotar el analizador.
Según las reglas de la IUPAC, se emplean los
símbolos + para indicar que una sustancia esdextrógira y – para indicar que es levógira. Se
utilizan también los símbolos d y l respectivamente.

Quiralidad

Ácido D-(-)-láctico
Ácido (R)-2-hidroxipropanoico

Ácido L-(+)-láctico
Ácido (S)-2-hidroxipropanoico

Rotación específica
La rotación específica [a] de un compuesto se define como
la rotación que se observa cuando se utiliza una celda para
la muestra de 10 cm (1 dm) de caminoóptico y una
concentración de 1 g/ml.
Se puede utilizar otras longitudes de celdas y otras
concentraciones, pero la rotación observada (a) se divide
entre el producto de la longitud de la celda (l) y la
concentración (c).

[] =

(observada)
l.c

Luz normal y Luz polarizada

Un haz luminoso se propaga en diferentes ángulos o planos
con respecto a la dirección de propagación, y si seobservara
en forma frontal en el sentido de la propagación, se vería
como la figura A .
Cuando se eliminan todos los planos, excepto uno de ellos ,
entonces se obtiene luz polarizada en el plano (Fig. B).

Luz natural

Luz polarizada

POLARÍMETRO
Un polarímetro mide la rotación de la luz
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Diagrama esquemático de un polarímetro

La luz se origina en una fuente (generalmente una lámpara de
sodio), y pasa a través de un polarizador y la celda de muestra. La
luz de una lámpara de sodio pasa a través de un filtro que
selecciona la luz amarilla de emisión (la línea D) El filtro...