Esterificacion De Fisher

ESTERIFICACION DE FISCHER

INTRODUCCION

Los ésteres son compuestos que naturalmente se encuentran ampliamente distribuidos; la mayoría de ellos originan olores agradables y es de ahí que se desprende su vasta utilización en la industria de las fragancias. Por otro lado la estructura básica de este grupo de compuesto nos da indicios de sus propiedades físicas; es así que se puede apreciar laincapacidad de estos para formar puentes de hidrogeno intermoleculares y su relativa poca polaridad.
MARCO TEORICO

ESTER

Éster en química orgánica, es compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados salesetéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.

Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (unácido orgánico). Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente deyodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puedepreparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.

Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes, una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olores agradables e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos.Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes

ESTERIFICACIÓN

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. La industria química produce grandes cantidades de esteres en millones de kilogramos al año. Son de especialimportancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo el nitrato de celulosa. Dada la importancia de los esteres se han desarrollado muchos procesos para obtener esteres.

El más común es el calentamiento de una mezcla de alcohol y de ácido correspondiente en presencia de ácido sulfúrico,utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento, este método se conoce como Esterificación de Fischer, en donde el ácido sulfúrico sirve tanto de catalizador como de sustancia higroscópica. A nivel práctico se pueden presentar varios inconvenientes, el alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas o esterificando con el propio sulfúrico o formación deléter y el ácido orgánico puede sufrir descarboxilación, pero esto se puede evitar con temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos

MECANISMOS DE REACCION.

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro dehidrógeno seco. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivo.

La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad...