Experimento 6 Alcoholes Y Phenoles

UNIVERSIDAD DE CORDOBA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
PRACTICA No. 6
ALCOHOLES Y FENOLES
OBJETIVOS
1.
2.
3.
4.

Determinar las propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles.
Clasificar los alcoholes como primarios, secundarios y terciarios.
Realizar un análisis químico para distinguir entre las clases de alcoholes.
Escribir la fórmula del producto de la oxidación de un alcohol.INTRODUCCIÓN
En este experimento discutiremos las propiedades físicas y químicas de los
alcoholes y usaremos los modelos moleculares para estudiar las diferencias de las fórmulas
estructurales entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se realizarán algunas
reacciones similares a las que se llevan cabo en el cuerpo. Por ejemplo, la oxidación de etanol
en un tubo de ensayo la cual es similar a laoxidación del alcohol en el hígado.
Los alcoholes son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen un grupo funcional
hidroxilo (-OH), unido a un átomo de carbono saturado. El alcohol más simple es el
metanol, seguido del etanol que por sus usos en la industria es utilizado como solvente en
bebidas y preservativos. Otro de los alcoholes de uso común es el 2-propanol que se usa
para frotar lapiel. Éste se ha encontrado en astringentes y perfumes.
CH3-OH
Metanol
Alcohol Metílico

CH3-CH2-OH
Etanol
Alcohol etílico

OH
CH3- CH-CH3
2- Propanol
Alcohol isopropílico

Ciclopentanol

El anillo bencénico con un grupo hidroxilo es conocido como fenol. En solución
concentrada de fenol es corrosivo y causa quemaduras en la piel. Sin embargo, los derivados
del fenol son usados como desinfectantes,antisépticos y en pastillas para la tos.

Propiedades del fenol
El fenol en solución acuosa actúa como un ácido débil porque el grupo hidroxilo se ioniza
muy débilmente. Este comportamiento del fenol le permite solubilidad en agua.

Dra. Amira Cecilia Padilla Jiménez, PhD. Applied Chemistry.

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Tabla 1- Propiedades de los alcoholes
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Contienen un grupo polar OH
Forman puentes dehidrógenos con otras moléculas de alcoholes permitiendo la
solubilidad en agua.
Tienen mayor punto de ebullición que los alcanos y éteres de similar masa molecular.
Son más solubles en agua que los alcanos porque el átomo de oxigeno forma puentes de
hidrógeno.
Los alcoholes con átomos de carbono de 1 al 4 son solubles en agua, pero los mayores de
5 átomos o de largas cadenas de carbono son insolubles enagua.

Solubilidad de los alcoholes
Los alcoholes que contienen de uno hasta cuatro átomos de carbono son solubles o miscibles en
agua, esto es debido a la formación de puentes o enlaces de hidrógeno por parte del grupo funcional
hidroxilo o grupo polar con la molécula del agua.
Clasificación de los alcoholes
La clasificación de los alcoholes está determinada por el número de grupos alquilos unidosal
átomo de carbono enlazado con el hidroxilo. Éstos se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

PRIMARIOS

SECUNDARIOS

TERCIARIOS

Oxidación de los alcoholes
En la reacción de oxidación de los alcoholes, el agente oxidante elimina dos átomos de hidrogeno
para producir un doble enlace carbono-oxigeno. Cuando un átomo de carbono y un átomo de oxigenoestán unidos por un doble enlace, recibe el nombre de grupo carbonilo. Por ejemplo:

H
CH3-CH2-O-H

Agente Oxidante
K2Cr2O7

CH3-C=O
Aldehído

Dra. Amira Cecilia Padilla Jiménez, PhD. Applied Chemistry.

Grupo carbonilo

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Los agentes oxidantes más comunes usados a nivel del laboratorio para este tipo de síntesis son el dicromato
de potasio en medio ácido (K2Cr2O7) color anaranjado y el permanganatode potasio (KMnO4) color
violeta. Si se utiliza como agente oxidante K2Cr2O7 ocurrirá un cambio físico, es decir de color naranja
a verde. Estas sustancias oxidantes las vamos a representar en la reacción química con el siguiente
símbolo [O]. Dependiendo de la clasificación del alcohol, al oxidarse producirá un aldehído o una cetona.
Si un alcohol primario se oxida ligeramente, se produce un...