OBTENCIÓN DE CICLOHEXANONA A PARTIR DE CICLOHEXANOL.

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE GUERRERO.

UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS NATURALES.

QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO.

ANÁLISIS CUANTITATIVO.

TEMA:
OBTENCIÓN DE CICLOHEXANONA A PARTIR DE CICLOHEXANOL.

PRACTICA NO. 2

M. en C. FILIBERTO SOLÍS GÓMEZ.

GRUPO: 302.

CHILPANCINGO, GUERRERO.
Objetivos:
a) Obtener una cetona por oxidación del alcohol respectivo
b) Determinar si el productoobtenido es una cetona.

Introducción.

Las reacciones de oxidación tienen una gran importancia en procesos de química orgánica ya que un gran número de los casos más interesante comprende los compuestos carbonilos. En esta práctica se realizó una oxidación al ciclohexanol para obtener ciclohexanona, se preparó una mezcla crómica usando dicromato de Potasio y Ácido Sulfúrico en cantidadescalculadas, la cual fue agregada lentamente al ciclohexanol.
El compuesto que resulta de la oxidación de un alcohol dependerá del número de hidrógenos unidos al carbono enlazado con el grupo -OH. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y a ácidos carboxílicos; los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los alcoholes terciarios en condiciones ácidas se deshidratan rápidamente paradar alquenos, los que se oxidan rápidamente, los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas.
La química orgánica asocia la oxidación con la separación de átomos y la formación de un nuevo enlace entre dos átomos ya presentes; en la oxidación de los alcoholes se separa el hidrogeno que está unido al carbono que lleva al grupo –OH, formándose un nuevo enlace entre el oxígeno y elcarbono apareciendo el grupo carbonilo.
Los alcoholes se pueden clasificar como primarios (1º), secundarios (2º) y terciarios (3º), dependiendo del número de sustituyentes unidos al átomo de C que posee el grupo hidroxilo. A partir de estos se puedan formar alquenos, cetonas, esteres, aldehídos, etc. La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.
Al oxidar alcoholes primarios se obtienenaldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos.
El más utilizado es el KMnO4 por su bajo costo, el dicromato de sodio (Na2Cr2O7) o el ácido cromo (VI), se utilizan para la obtención de cetonas, y es muy utilizado para obtener ciclohexanona a partir de una muestra de ciclohexanol. El mecanismo de la oxidación de un alcoholsecundario puede ser explicado a través de la síntesis d ciclohexanona.
La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es soluble en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.
Oxidación dealcoholes con ácido crómico. En la práctica, una oxidación de un alcohol a una cetona, aldehído o ácido carboxílico, suele efectuarse con cromo en estado de oxidación de VI. Si el compuesto es soluble en agua el dicromato sódico disuelto en ácido sulfúrico acuoso, es utilizado como oxidante. Para compuestos de baja solubilidad en agua, se emplea frecuentemente anhídrido crómico (CrO3) disuelto enuna mezcla de acetona, agua y ácido sulfúrico (a la que se le denomina reactivo de Jones) o el reactivo de Collins que consiste en anhídrido crómico disuelto en piridina. Los reactivos de Jones y de Collin´s, son especialmente valiosos para la oxidación de alcoholes sin afectar los dobles enlaces que están presentes en la molécula.
Reducción: Los aldehídos pueden reducirse a alcoholes primariosy las cetonas a alcoholes secundarios por hidrogenación catalítica o bien empleando agentes reductores químicos, tales como hidruro de litio y aluminio, la reducción es útil para preparar alcoholes menos accesibles que los compuestos carbonílicos correspondientes. El borohidruro de sodio, no reduce dobles enlaces C-C ni aún los conjugados por grupos carbonílicos, por lo que es útil para la...