Propiedades químicas de los alquinos
Páginas: 6 (1449 palabras)
Publicado: 23 de enero de 2016
Propiedades químicas de los alquinos
Los alquinos son un tipo de hidrocarburos caracterizado por la presencia en su estructura de un triple enlace a modo de grupo funcional entre carbonos, el cual confiere las propiedades químicas, comportamiento o reactividad propia de este tipo de compuestos.
Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de adición. Algunas delas principales reacciones de los alquinos son:
HIDROGENACIÓN: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano:
La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse quelos terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híperconjugación.
HALOGENACIÓN
El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble. Además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vezformadoel dihaluro. De esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico:
OXIDACIÓN: el enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de acodos carboxílicos.
ADICIÓN DE ÁCIDO HALOGENADOS: Al igual que los alquenos, la adiciónde ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano:
IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados conocidos como acetiluros.
Formación de los alquinosa través de reacciones de eliminación de dihalogenuros:
Los alquinos pueden ser obtenidos a través de un proceso de eliminación del grupo HX (donde X es un halógeno), partiendo de halogenuros de alquilo, proceso similar al utilizado en los alquenos. En cambio, como un alquino se encuentra insaturado por partida doble, es vital proceder a la eliminación de dos moléculas de HX.
Por ejemplo, cuandose trata un 1,2-dihalogenuro con una base fuerte en exceso, está reacción dará una doble eliminación, siguiendo un mecanismo de eliminación E2.
El proceso de halogenación y deshidrohalogenación, constituyen un método aceptable y útil para la transformación de un alqueno en un alquino, ya que los dihalogenuros que se necesitan para el proceso anteriormente mencionado, se pueden obtener de manerasencilla al adicionar un halógeno como un bromo o un cloro a un alqueno.
Reacciones de alquinos: Adiciones de HX y de X2.
En general, los reactivos cuando son electrófilos se pueden unir a los alquinos igual que lo hacen a los alquenos. Así por ejemplo, con un HX, los alquinos forman los productos que se espera que formen, aunque las reacciones se puedan ver detenidas después de añadir algúnequivalente al HX. La química de este tipo de reacciones sigue la regla de Markonikov, donde el halógeno presente se unirá al carbono del tripe enlace que se encuentre mayormente sustituido, y el hidrógeno en cambio, se unirá al carbono menos sustituido.
Reducción de alquinos:
Los alquinos se hidrogenan igual que en el caso de los alquenos, usando platino, o también paladio sobre carbón, ensuspensión dentro de una solución que posea al alquilo que queramos reducir. Al poner dicha mezcla en contacto con la atmósfera, se producirá
Formación de aniones acetiluro: acidez de los alquinos
Quizás la diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos sea que los alquinos terminales son algo ácidos, así, cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte, como...
Los alquinos son un tipo de hidrocarburos caracterizado por la presencia en su estructura de un triple enlace a modo de grupo funcional entre carbonos, el cual confiere las propiedades químicas, comportamiento o reactividad propia de este tipo de compuestos.
Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de adición. Algunas delas principales reacciones de los alquinos son:
HIDROGENACIÓN: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano:
La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse quelos terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híperconjugación.
HALOGENACIÓN
El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble. Además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vezformadoel dihaluro. De esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico:
OXIDACIÓN: el enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de acodos carboxílicos.
ADICIÓN DE ÁCIDO HALOGENADOS: Al igual que los alquenos, la adiciónde ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano:
IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados conocidos como acetiluros.
Formación de los alquinosa través de reacciones de eliminación de dihalogenuros:
Los alquinos pueden ser obtenidos a través de un proceso de eliminación del grupo HX (donde X es un halógeno), partiendo de halogenuros de alquilo, proceso similar al utilizado en los alquenos. En cambio, como un alquino se encuentra insaturado por partida doble, es vital proceder a la eliminación de dos moléculas de HX.
Por ejemplo, cuandose trata un 1,2-dihalogenuro con una base fuerte en exceso, está reacción dará una doble eliminación, siguiendo un mecanismo de eliminación E2.
El proceso de halogenación y deshidrohalogenación, constituyen un método aceptable y útil para la transformación de un alqueno en un alquino, ya que los dihalogenuros que se necesitan para el proceso anteriormente mencionado, se pueden obtener de manerasencilla al adicionar un halógeno como un bromo o un cloro a un alqueno.
Reacciones de alquinos: Adiciones de HX y de X2.
En general, los reactivos cuando son electrófilos se pueden unir a los alquinos igual que lo hacen a los alquenos. Así por ejemplo, con un HX, los alquinos forman los productos que se espera que formen, aunque las reacciones se puedan ver detenidas después de añadir algúnequivalente al HX. La química de este tipo de reacciones sigue la regla de Markonikov, donde el halógeno presente se unirá al carbono del tripe enlace que se encuentre mayormente sustituido, y el hidrógeno en cambio, se unirá al carbono menos sustituido.
Reducción de alquinos:
Los alquinos se hidrogenan igual que en el caso de los alquenos, usando platino, o también paladio sobre carbón, ensuspensión dentro de una solución que posea al alquilo que queramos reducir. Al poner dicha mezcla en contacto con la atmósfera, se producirá
Formación de aniones acetiluro: acidez de los alquinos
Quizás la diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos sea que los alquinos terminales son algo ácidos, así, cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte, como...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.