reconocimiento de alcoholes

Fecha: Abril de 2011

Código: GRL-006

Versión: 4.0

INFORMACIÓN BÁSICA
PRÁCTICA No.

NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
Reconocimiento de alcoholes y fenoles.

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ASIGNATURA: Química Orgánica
TEMA DE LA PRÁCTICA: Alcoholes y fenoles
LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica.
CONTENIDO DE LA GUÍA


OBJETIVOS
Comprobar experimentalmente algunas diferencias entrealcoholes primarios, secundarios, terciarios y
fenoles e identificar la naturaleza de una muestra problema teniendo en cuenta las pruebas realizadas.
INTRODUCCIÓN
A pesar de tener en su estructura el mismo grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles difieren en sus
propiedades. Los alcoholes, son el resultado de la sustitución de un hidrogeno en un compuesto orgánico no
aromático; mientrasque los fenoles, son el producto de la sustitución sobre un carbono aromático.
Los alcoholes reaccionan con ciertos reactivos según la estructura que tengan (primarios, secundarios o
terciarios), mientras que los fenoles en general presentan el mismo comportamiento frente a un mismo
reactivo.
Esta práctica de laboratorio tiene como propósito afianzar en el estudiante conocimientos para poderdiferenciar las clases de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios) y los fenoles por medio de ensayos
químicos en los que se produce una reacción coloreada que permite identificar cada tipo de compuesto.
MARCO TEÓRICO
1. LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Aunque la estructura de los alcoholes y los fenoles son similares, algunas de sus propiedades químicas son
diferentes, esto es porque el grupoOH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo
arilo (benceno) como el fenol, que cuando esta enlazado a un alquilo (cadenas abiertas, ramificadas y
cíclicas), en el 2-pentanol (figura 1).
OH

OH

OH

OH
OH

OH
OH
2-pentanol

OH
2,3-butanodiol

ciclopentanol

Fenol

Alcoholes

OH
Resorcinol

OH
Pirogalol

Fenoles
Figura 1. Ejemplos de alcoholesy fenoles.

En un alcohol, el grupo OH se denomina grupo hidroxilo, así el número de C enlazados al carbono que
contiene el grupo hidroxilo determina la clase general del alcohol (primario, secundario o terciario).
Dependiendo de estas estructuras moleculares es que podemos evidenciar algunas de sus características
principales frente a algunas sustancias que nos permitirán no solodiferenciar entre un alcohol y un fenol
sino diferenciar entre un alcohol primario de uno secundario o terciario (Lozano L., 1993).

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UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN
MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA
FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO
Fecha: Abril de 2011

Código: GRL-006

Versión: 4.0

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza ytienen varias aplicaciones
industriales y farmacéuticas; por ejemplo, el metanol es uno de los más importantes productos químicos
industriales. Históricamente, el metanol se preparaba calentado madera en ausencia de aire y, por tanto se
nombro como alcohol de madera. Hoy, se fabrican aproximadamente 1.3 millones de galones de metanol por
año en Estados Unidos, por medio de la reduccióncatalítica del monóxido de carbono con hidrogeno
gaseoso. El metanol es toxico para los humanos, y causa ceguera en pequeñas dosis (15mL) y la muerte en
grandes cantidades (100-250mL). Industrialmente, se utiliza como disolvente y como materia prima para la
producción del formaldehido (CH2O) y del ácido acético (CH3CO2H).
Los alcoholes y los fenoles tienen una geometría similar a la del agua alrededordel átomo de oxígeno. El
ángulo de enlace R-O-H tiene aproximadamente un valor tetraédrico (por ejemplo 109° en el metanol), y el
átomo de oxigeno tiene hibridación sp3. También como el agua, los alcoholes y los fenoles tienen punto de
ebullición altos que podrían esperarse debido al enlace por puente de hidrogeno. Un átomo de hidrogeno del
–OH polarizado positivamente de una molécula...