Sintesis De La Aspirina

Trabajo Práctico nº 10

Título: Obtención de aspirina.
Objetivo: Obtención del ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico mediante una reacción de esterificación.
Ecuación químicabalanceada:

Datos:
Ácido salicílico: m = 2,0 g
Anhídrido acético: v = 5,0 mL
Propiedades físicas y datos de seguridad de los compuestos usados:
Compuesto | PM (g/mol) | Puntode fusión (°C) | Punto de ebullición (°C) | Densidad (g/cm3) | Solubilidad en agua a 20°C (g/L) | Observaciones de seguridad |
Ácido salicílico | 138,12 | 159 | 211 | 1,443 (20°C) | 1,8 | R:20/22-36/37/38 |
Anhídrido acético | 102,09 | -73,1 | 140 | 1,083 (20°C) | Soluble | R: 20/22-34-36/37 |
Ácido acetilsalicílico | 180 | 158-161 | 211 | 1,443 (20°C) | 200 (25°C) | R: 22 |
Bicarbonatode sodio | 84 | 270 | -------- | 2,173 (20°C) | 100 | R: - |
Ácido clorhídrico | 36,5 | -26 | 48 | 1,400 (20°C) | alta | R: 34-37 |
Cloruro férrico hexahidratado | 270,30 | 260 | 315 | 1,820(20°C) | 920 | R: 20-22-34 |

Mecanismo de reacción:
El primer paso para poder realizar la síntesis de la aspirina es la activación del anhídrido acético. La molécula de anhídrido ya de por si es muyreactiva pero se usa el ácido sulfúrico como un activador (catalizador de la reacción)

A continuación el fenol ataca al carbono activado del anhídrido, para formar un compuesto que posee un átomo deoxígeno con una carga positiva.

Hay que tener en cuenta que en el medio de reacción quedaron aniones del ácido sulfúrico que desprotonan al oxígeno previamente activado. La carga negativa queadquiere restituye al carbonilo. Para que esto ocurra se debe romper el enlace que une al carbono con el átomo de oxígeno del anhídrido.

Una vez ocurrido esto se desprende una molécula de acetato quetoma el protón del átomo de oxigeno con carga positiva para formar ácido acético y ácido acetilsalicílico.

Diagrama de flujo:

Cálculos:
Aspirina sin purificar:
m papel de filtro = 0,20 g
m...