Ácidos carboxílicos

Introducción
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tienepropiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando el neutrón del ácido, R-COO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de formaque los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produceesa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.


El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ión carboxilato que se estabiliza por resonancia
Existe una gran variedad de ácidos carboxílicosnaturales, algunos de los cuales tienen una especial importancia tanto en la naturaleza como en la industria, como es el caso del ácido acético y el ácido cítrico.


REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Método sintético Ejemplo
a) Desprotonación


b) Reducción a alcoholes primarios



c) Descarboxilación : Reacción de Hunsdiecker



d) Obtención de Haluros de ácidose) Obtención de Anhídridos carboxílicos






Anhídridos cíclicos:
Favorecido en el caso de
anillos de cinco o seis
miemb












f) Obtención de Esteres


Esteres cíclicos: (lactonas)g) Obtención de Amidas

Imidas:



Amidas cíclicas: (lactamas)














h) Reacción con compuestos organometálicos



i) Formación y reacción de dianiones de ácidos carboxílicos






Utilidad de la reacción:















j) Bromación: Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky





k)Reacciones de desplazamiento de ácidos 2-bromo carboxílicos.














ACIDO METANOICO (FORMICO)

ACIDO ETANOICO (ACETICO)

ACIDO PROPANOICOACIDO PENTANOICO

ACIDO HEXANOICO

ACIDO (S)-2-METIBUTANOICO

ACIDO (S)-4-METILHEXANOICO

ACIDO 5-ETOXI-3-NITROBENZOICO

Reacciones de obtención
Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que sirven para la construcción de derivadosrelacionados, como éteres y aminas. También son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.
De entre los métodos de síntesis de ácidos carboxílicos los más frecuentes son oxidación, hidrólisis de nitrilos y reacción de reactivos de Grignard con CO2. A continuación los ilustramos en forma de esquema con un respectivo ejemplo.



Formación de Ácidos Carboxílicos

Método...