ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son
compuestos orgánicos en
cuyas moléculas se
encuentra el grupo funcional
carbonilo
En la teoría se forman al sustituir dos átomos de
hidrógeno por un átomo de oxígeno y un átomo de
hidrógeno por un grupo hidroxilo (- OH), en un
carbono primario de un hidrocarburo  Se nombran
sistemáticamente sustituyendo la terminación -o
del hidrocarburo deprocedencia por el sufijo -oico.
Ejemplo

ETANO

ETANOICO

Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar
con álcalis para dar lugar a sales (jabones).
Asimismo, cuando reaccionan con alcoholes
dan lugar a ésteres. Dos grupos carboxilo o
un grupo carboxilo y un ácido inorgánico
pueden condensar (con pérdida de agua)
para originar un anhídrido.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Elcomportamiento químico de los ácidos carboxílicos
esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta
función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi
todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Propiedades químicas de los
ácidos carboxílicos
Los grupos activantes disminuyen la acidez
 Los grupos desactivantesaumentan la acidez
 Efecto orto. Casi todos los sustituyentes en orto ya sean
activantes o desactivantes aumentan la acidez
 Por lo general un mismo grupo tiene mayor grado de
acidez cuando esta en la posición orto, después en meta
y por último en para.
Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para
formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las
reacciones SN2. Los ácidoscarboxílicos experimentan
ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.


Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse
en: sustitución, descarboxilación, desprotonación,
reducción y sustitución nucleófila en el acilo.

Propiedades físicas de los
ácidos carboxílicos


Los ácidos carboxílicos son moléculas con
geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno
ácido en el grupo hidroxilo y secomportan
como bases sobre el oxígeno carbonílico.

Los puntos de fusión y ebullición son
elevados ya que forman dímeros, debido a
los enlaces por puentes de hidrógeno

Medición de la acidez
La propiedad más característica de los ácidos
carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado
sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno
oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la
cadenacarbonada.

Los ácidos carboxílicos son ácido
relativamente fuertes ya que estabilizan la
carga de su base conjugada por resonancia.

Síntesis de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes
métodos:

Oxidación

de alcoholes

primarios.
1-butanol

Oxidación
Metil benceno

Ácido butanoico

de alquilbencenos.
Ácido benzoico

Oxidación de alquenos: En ausenciade
hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos
terminales producen dióxido de carbono.

2-metil, 2penteno

1hexeno

Propanon
a

Ácido
propanoico

Ácido pentanoico

Ruptura oxidativa del alquinos mediante
ozonolisis: transformándose cada carbono
del alquinos en el grupo carboxílico

Organometálicos con CO2: reaccionan para
formar las sales de los ácidos carboxílicos. Una
hidrólisis ácida posteriorpermite la conversión.

Bromuro de etilo

Reactivo de
Grignard

Ácido etanoico

Hidrólisis de nitrilos: Halo alcanos primarios y
secundarios reaccionan con cianuro de sodio para
formar nitrilos. La hidrólisis posterior rinde ácidos
Ácido metanoico
Cianuro de metilo
Bromuro de metilo
carboxílicos.

Reacciones Químicas de los
Ácidos Carboxílicos
1.- Reacciones de
neutralización

O

O

R

CH2 COH

+

NaOH

R

CH2 C

O

Na

+

H2O

O

O
R

CH2 C

OH

+

NaHCO3

2.-Reacciones de
Halogenación

R

CH2 C

O

Na

+

CO2

+

H2O

3.-Sintesis de Cloruro
de Acido

 4..-

Reacción de
descarboxilación
O
O
R
R

H3C
H3C

CH2 C
CH2 C
CH
CH
CH3
CH3

O
O
C
C

OH
OH

+
+

Ag 2O
Ag 2O

Br2
Br
calor2
calor

I2
OH ++ Pb(OAc)4
I2
OH
Pb(OAc)4 calor
calor

R
R

CH2 Br
CH2 Br

H3C
H3C

CH
CH
CH3
CH3

I
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