25 Carbohidrato 2013a

SEMANA 25
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

El término
carbohidratos se utiliza
para designar a la gran clase de
compuestos que son aldehídos o cetonas
polihidroxilados,
o
sustancias
que
produzcan estos compuestos por hidrólisis.
Los carbohidratos son una de las
fuentes principales de energía para las
plantas y los animales.
(CH2O)n
FORMULA EMPIRICA

2

# DE
CARBONOS

MONOSACARIDOS
POR
LAFUNCION

CHO

UNIDADES
ESTRUCTURALES
x

TRIOSAS
TETROSAS
PENTOSAS
HEXOSAS
ALDOSAS
CETOSAS

DISACARIDOS

POLISACARIDOS

Mas de 10 monosacáridos

OLIGOSACARIDOS

De 3 a 9 monosacáridos
mono

3

También llamados azucares simples, que
tienen una cadena no ramificada de 3 a 6
carbonos y no pueden fragmentarse en moléculas
mas pequeñas por hidrólisis.
hidrólisis
Clasificación

Número de Carbonos:

3átomos de C

TRIOSA

4 átomos de C

TETROSA

5 átomos de C

PENTOSA

6 átomos de C

HEXOSA
4

GRUPO
FUNCIONAL

NOMBRE

ALDEHIDO

ALDOSA

CETONA

CETOSA

5

Los monosacáridos mas simples son las triosas
gliceraldehido y dihidroxiacetona
CHO
H-C-OH
CH2OH
GLICERALDEHIDO

CH2OH
C=O
CH2OH
DIHIDROXIACETONA

6

RIBOSA:
RIBOSA Es una pentosa que es importante
en los seres vivos por que es componente delARN.
DESOXIRIBOSA: Es una pentosa forma parte
de ADN
CHO

CHO

H-C-OH

H- C-H

H-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

CH2OH

RIBOSA

DESOXIRIBOSA
7

GLUCOSA: Es el azúcar mas importante en la
naturaleza . También conocido como dextrosa,
por el hecho de que la forma predominante
del azúcar es dextrógira.
dextrógira
CHO
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
GLUCOSA
8

MANOSA: Hexosa, forma parte dealgunos polisacaridos
y principal función es de producir energía.
GALACTOSA: Hexosa, no se encuentra en la naturaleza
en estado libre. Es un componente importante de los
glucolipidos.
FRUCTOSA: Hexosa, es la única cetosa que se
encuentra en la naturaleza .
CHO
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
MANOSA

CHO
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
H -C-OH
CH2OH
GALACTOSA

CH2OH
C=O
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
FRUCTOSA
9Lineales o de Fischer
En las proyecciones de Fischer el carbono
con mas alto grado de oxidación esta en la parte
superior y el resto de la cadena se dibuja hacia
abajo proyectando a la izquierda y derecha los
grupos unidos a los carbonos.
CHO
H-C-OH
HO-C-H

D-GLUCOSA

H-C-OH
H-C-OH
CH2OH

10

H

O
C

H-C-OH
HO-C-H

H

OH
C

H-C-OH
HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

H-C-OH

H-C

CH2OH

O

CH2OH
11Representación bidimensional de anillo de 5
y 6 miembros de la forma cíclica de un
monosacárido, los grupos –OH que aparecen a la
derecha en una proyección de Fischer se dibujan
hacia abajo y los -OH que están a la izquierda se
dibujan hacia arriba.
ETERES
5 CARBONOS

FURANO

6 CARBONOS

PIRANO

12

13

14

15

Es la capacidad de una sustancia para
hacer girar el plano de la luz polarizada. Por locontrario, si una sustancia no desvía la luz
polarizada en un plano, no posee actividad
óptica.
Si la luz gira hacia la derecha la sustancia es
DEXTROGIRA (+)
Si la luz gira hacia la izquierda la sustancia es
LEVÓGIRA (-)
16

Estos prefijos únicamente sirven para indicar la
configuración absoluta de la molécula.
Un azúcar D es aquel que posee la misma
configuración en el penúltimo átomo de carbono aligual que el D-gliceraldehído.
H O
C
H-C-OH
CH2OH
17

Un azúcar L- es aquel que posee la misma

configuración en el penúltimo átomo de carbono
al igual que el L-gliceraldehído.
H

O

C
HO-C-H
CH2OH

18

ISOMEROS

ISOMEROS
ESTRUCTURALES

ESTEREOISMEROS

OPTICOS

ENATIÓMEROS

GEOMETRICOS
(CIS Y TRANS)

DIASTERÓMEROS

19

Isómeros que son idénticos respecto a
estructura excepto lo que difieren porser
imágenes en el espejo.
CO2H
H- C -OH
CH3

CO2H
HO- C -H
CH3
ESPEJO

20

Cualquier objeto que NO puede ser superpuesto
en su imagen especular es llamado QUIRAL.

21

Cualquier objeto que pueda superponerse a
su imagen especular se llama AQUIRAL.
AQUIRAL
Esto también ocurre con las moléculas .
Una molécula aquiral y su imagen especular
que pueden ser superpuestas son el mismo
compuesto. No...