Acetato De Isoamilo

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE YUCATAN



LABORATORIO CIENCIA BASICA

PRACTICA #4


Síntesis y solvólisis del cloruro de tert-butilo



EQUIPO #4



INTEGRANTES:

ALONZO ALEJOS FERNANDO LEONEL
CHE AC FATIMA CRISTINA
GARCÍA CAMACHO DAVID

SALON # 4

Profesores:

M. en Q María Concepción Gracia López

M. en C José Rafael López Cetz

M. en C.Aida Rosa Pérez Espadas

FECHADE ENTREGA:
29 DE SEPTIEMBRE DEL 2011


INDICE

Antecedentes……………………………………………………………….…... 3



Objetivos……………………………………………………………………..…….. 5



Metodología…………………………………………………………………..……5



Resultados……………………………………………………………………...….6



Discusión de resultados………………………………………………..……8



Conclusiones……………………………………………………………………. 11



Referenciasbibliográficas……………………………………………….. 12













ANTECEDENTES



En las reacciones de sustitución un átomo o grupo de átomos es sustituido en un compuesto o se intercambia entre compuestos.1 En forma genérica se les describe como:

S-X + S`-Y S-Y + S`-X

Donde X e Y son los grupos que se intercambian entre dos moléculas que tienen otra porción, simbolizada por S y S`. En algunos casos una de las dos porciones S o S`,pueden no existir.1

Si lo que nos interesa son las reacciones del compuesto S-X, llamamos a X grupo saliente y a Y, grupo entrante. La formación de cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutilico y HCl es una reacción de sustitución.1

(CH3)3C-OH + HCl (CH3)3C-Cl + HOH

La solvólisis es una reacción de sustitución de tipo SN1 en la que el disolvente actúa comonucleófilo. Una sustitución nucleofílica unimolecular abreviada SN1 es un proceso que radica en tres etapas2

Los componentes de una reacción SN1 son: Un nucleófilo débil, un buen grupo saliente (paso limitante de la velocidad) y un disolvente prótico, ya que la energía del estado de transición que forma el carbocatión intermediario baja por solvatación. Por lo tanto, los solventes polares estabilizan alcarbocatión intermediario por solvatación, con lo cual aumentan la velocidad de reacción.3 

Se debe desarrollar la síntesis del cloruro de terc-butilo a partir del terc-butanol. A continuación se presenta el mecanismo de reacción:











El paso siguiente es la solvólisis del cloruro de terc-butilo:

R-Cl + H2O ROH + H+ + Cl-

En el estudio dela cinética de la reacción el factor más importante es sin duda el de la constante de velocidad.4

La constante se obtiene a partir de la fórmula correspondiente:

K = (ln C0 /Cf )/tf

Las reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular poseen una cinética de reacción de primer orden, es decir la velocidad solo depende de la concentración un reactivo.4 La fórmula para calcular lavelocidad de primer es orden es la siguiente [pic]





OBJETIVOS

• Obtener cloruro de tert-butilo a partir del tert-butanol y ácido clorhídrico.
• Efectuar la solvólisis del cloruro de terbutilo observando el desarrollo de la reacción mediante una titulación ácido – base.

METODOLOGÍA

Obtención de cloruro de tert-butilo

Para realizar la mezcla de cloruro de tert-butilo se añadió enun matraz Erlenmeyer 6mL de tert-butanol, 18mL de HCl, y 4g de cloruro de calcio se sintió un olor muy penetrante y desagradable, también se observó un color amarillo transparente; posteriormente se agitó vigorosamente durante 15 minutos. Seguidamente se transfirió a un embudo de separación donde se esperó a que la fase orgánica y acuosa se separara, observando un líquido más espeso que el otro,a continuación se eliminó la capa inferior, quedando la fase orgánica que se lavó dos veces con 5mL de carbonato de sodio al 10%, la mezcla estaba calienta y desprendió gas al momento del lavado donde se desprendió un gas, y para finalizar se secó con sulfato de sodio anhidro.

Determinación de la constante de velocidad de la solvólisis del cloruro de...