Acido carboxilico

Republica Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular Para La Educación
U.E.E. “Nuestra Señora de Altagracia”
Altagracia-Estado Nueva Esparta








Acido Carboxílico







Realizado por:
-Vanessa Quilarque
-OsmarysVillalobos
-Vidalys Campos
5to año Sección “C”
Acido carboxílico
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupocarboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
Características y propiedades
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomode hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizaciónelectrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hechoque se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".


El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia.




Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólose muestran los dos estructuras en resonancia que más contribuyen a la estructura real
Síntesis
Vias Industriales
Las síntesis industriales de los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.
Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesariosson obtenidos fácilmente a partir de [Alqueno|alquenos]] por hidroformilación.
Oxidación de [`Hidrocarburo|hidrocarburos]] usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la cadena. Laformación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir del o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico se genera a partir del propeno.1
Deshidrogenación de [Àlcohol|alcoholes]], catalizada por bases.
La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este...