PRACTICA 7
SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO
Objetivo: El alumno comprenderá el concepto de isometría, en particular el de isometría cis-trans, al realizar la transformación del isómero cis-trans del ácido 2-butenodióico (ácido maleico) al isómero trans, o ácido fumárico y observará sus formas cristalinas y sus diferentes de puntos de fusión.
Fundamento: Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos mientras que los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas sin embargo tienen una diferente orientación en el espacio.
El ácido maleico y el ácido fumárico son estereoisomeros ya que su fórmula es ácido 2-butendioco, a diferencia que tienen una diferente orientación en el espacio.

Ácido maleico(cis) Ácido fumarico (trans)
Propiedades | Ac Maleico | Ac. Fumarico |
P.M (g/mol) | 116 | 116 |
Punto de fusión (°C) | 139 | 286 |
Solubilidad en agua | 79 | 0.7 |
Pka₁ | 1.9 | 3 |
Pka₂ | 6.5 | 4 |

Como se observa las características de los compuestos cambian únicamente por la estructura que tiene cada uno de ellos. Por ejemplo la solubilidad en agua es mayor en el ácido maleico ya que por su estructura y las cargas parciales este es un compuesto polar, mientras que en el ácido fumárico las cargas parciales se eliminan haciendo al compuesto no polar.

El ácido fumárico pueden obtenerse a partir del ácido maleico, ya que esté se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión, intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente, en consecuencia del enlace gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en [continua]

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