acido lipoico
Páginas: 7 (1669 palabras)
Publicado: 6 de octubre de 2014
El ácido lipoico es un derivado del ácido graso octanoico. Se halla unido covalentemente a un resto específico de lisina del enzima con quien colabora; en tal caso se acostumbra a llamar lipoamida. La forma oxidada es un disulfuro cíclico y la forma reducida posee dos grupos sulfhidrilo (–SH) (ácido dihidrolipoico).El LA aparece físicamente como un sólido de color amarillo y en su estructuracontiene un terminal carboxílico y un anillo ditional.
GENERAL ÁCIDO LIPOICO
Lipoic-acid-2D-skeletal.png
Nombre sistemático de la UIPAC Ácido (R)-S-(1,2-ditiolan-3-II) pentanoico
Otros nombres alfa-ácido lipoico, ácido tióctico, ácido 6,8-ditioctanoico
IDENTIFICADORES
Número CAS 1200-22-2
PubChem 6112
ChemSpider 5886
MesH Lipoic+acid
PROPIEDADES
Fórmula molecular C8H14O2S2
Masamolar 206,33 g/mol
Apariencia Cristales amarillos en forma de aguja
Solubilidad en agua Soluble en etanol y la sal de sodio es soluble en agua
FARMACOLOGÍA
Biodisponiblidad 30% vía oral
Componentes relacionados Lipoamida y ácido asparagúsico
Introducción
El ácido lipoico (LA) es un compuesto organosulfurado derivado del ácido caprílico. Contiene dos átomos de azufre (en el carbono 6 y en elcarbono 8) unidos mediante un puente disulfuro y, por tanto, está considerado como un oxidante (aunque el átomo de azufre puede existir en estados de oxidación altos). El átomo de carbono 6 es quiral y la molécula existe como dos enantiómeros por separado: R-(+)-ácido lipoico (RLA) y S-(-)-ácido lipoico (SLA) y como una mezcla racémica de los dos enantiómeros: R/S-ácido lipoico. Sólo elenantiómero RLA existe en la naturaleza y es un cofactor esencial de cuatro complejos enzimáticos mitocondriales. El RLA y R/S-LA están disponibles en suplementos nutricionales y han sido utilizados nutricional y clínicamente para enfermedades y diversas condiciones.
La relación entre el RLA sintetizado endógenamente (por un puente enzimático) y el administrado sin RLA o R/S-LA no ha estado caracterizadapero los niveles de plasma libre y de células incrementan rápidamente después de su consumición oral o inyección intravenosa. El lipoato es la base conjugada del ácido lipoico, y la forma más prevalente de LA en condiciones fisiológicas. Aunque en el medio intracelular se esté reduciendo, tanto el LA libre como su forma reducida, el ácido dihidrolipoico (DLHA), han sido detectados en las célulasdespués de la administración de LA. La mayoría del RLA producido endógenamente no está libre, porque el ácido octanoico, el precursor del RLA, está unido a complejos enzimáticos, antes de la inserción enzimática de los átomos de azufre. Como un cofactor, el RLA está unido covalentemente mediante un puente amida a un terminal lisina, residuo de los dominios liposos. Uno de los roles más estudiadosdel RLA como cofactor en el metabolismo aeróbico es el complejo piruvato deshidrogenasa (PDHC). El R-lipoato endógeno (unido a una enzima) también participa en la transferencia de grupos acil al complejo alfa-keto-glutarata deshidrogenasa (KDHC) y al complejo de oxo-ácido deshidrogenasa de cadena ramificada (BCOADC). El RLA transfiere un grupo metilamina al complejo de escisión de la glicina (GCV).El RLA sirve como un cofactor al complejo acetona deshidrogenada (ADC) catalizando la conversión de acetona (3-hidroxi-2-butanona) a acetaldehído y a acetil-coA, en algunas bacterias, permite que la acetona sea usada como la única fuente de carbono.
El RLA es esencial para la vida y para el metabolismo aeróbico. El SLA es artificial y un subproducto resultado de procesos de fabricaciónaquiral. El SLA está considerado seguro y no tóxico generalmente, excepto en casos de deficiencia de tiamina, en los cuales su presencia como el enantiómero aislado o formando el 50% de la mezcla racémica, ha sido fatal testado en ratas. El RLA es esencial para el metabolismo y para todas las formas de vida desde que la mitocondria se fusionó con las células primitivas hace, como mínimo, un billón de...
GENERAL ÁCIDO LIPOICO
Lipoic-acid-2D-skeletal.png
Nombre sistemático de la UIPAC Ácido (R)-S-(1,2-ditiolan-3-II) pentanoico
Otros nombres alfa-ácido lipoico, ácido tióctico, ácido 6,8-ditioctanoico
IDENTIFICADORES
Número CAS 1200-22-2
PubChem 6112
ChemSpider 5886
MesH Lipoic+acid
PROPIEDADES
Fórmula molecular C8H14O2S2
Masamolar 206,33 g/mol
Apariencia Cristales amarillos en forma de aguja
Solubilidad en agua Soluble en etanol y la sal de sodio es soluble en agua
FARMACOLOGÍA
Biodisponiblidad 30% vía oral
Componentes relacionados Lipoamida y ácido asparagúsico
Introducción
El ácido lipoico (LA) es un compuesto organosulfurado derivado del ácido caprílico. Contiene dos átomos de azufre (en el carbono 6 y en elcarbono 8) unidos mediante un puente disulfuro y, por tanto, está considerado como un oxidante (aunque el átomo de azufre puede existir en estados de oxidación altos). El átomo de carbono 6 es quiral y la molécula existe como dos enantiómeros por separado: R-(+)-ácido lipoico (RLA) y S-(-)-ácido lipoico (SLA) y como una mezcla racémica de los dos enantiómeros: R/S-ácido lipoico. Sólo elenantiómero RLA existe en la naturaleza y es un cofactor esencial de cuatro complejos enzimáticos mitocondriales. El RLA y R/S-LA están disponibles en suplementos nutricionales y han sido utilizados nutricional y clínicamente para enfermedades y diversas condiciones.
La relación entre el RLA sintetizado endógenamente (por un puente enzimático) y el administrado sin RLA o R/S-LA no ha estado caracterizadapero los niveles de plasma libre y de células incrementan rápidamente después de su consumición oral o inyección intravenosa. El lipoato es la base conjugada del ácido lipoico, y la forma más prevalente de LA en condiciones fisiológicas. Aunque en el medio intracelular se esté reduciendo, tanto el LA libre como su forma reducida, el ácido dihidrolipoico (DLHA), han sido detectados en las célulasdespués de la administración de LA. La mayoría del RLA producido endógenamente no está libre, porque el ácido octanoico, el precursor del RLA, está unido a complejos enzimáticos, antes de la inserción enzimática de los átomos de azufre. Como un cofactor, el RLA está unido covalentemente mediante un puente amida a un terminal lisina, residuo de los dominios liposos. Uno de los roles más estudiadosdel RLA como cofactor en el metabolismo aeróbico es el complejo piruvato deshidrogenasa (PDHC). El R-lipoato endógeno (unido a una enzima) también participa en la transferencia de grupos acil al complejo alfa-keto-glutarata deshidrogenasa (KDHC) y al complejo de oxo-ácido deshidrogenasa de cadena ramificada (BCOADC). El RLA transfiere un grupo metilamina al complejo de escisión de la glicina (GCV).El RLA sirve como un cofactor al complejo acetona deshidrogenada (ADC) catalizando la conversión de acetona (3-hidroxi-2-butanona) a acetaldehído y a acetil-coA, en algunas bacterias, permite que la acetona sea usada como la única fuente de carbono.
El RLA es esencial para la vida y para el metabolismo aeróbico. El SLA es artificial y un subproducto resultado de procesos de fabricaciónaquiral. El SLA está considerado seguro y no tóxico generalmente, excepto en casos de deficiencia de tiamina, en los cuales su presencia como el enantiómero aislado o formando el 50% de la mezcla racémica, ha sido fatal testado en ratas. El RLA es esencial para el metabolismo y para todas las formas de vida desde que la mitocondria se fusionó con las células primitivas hace, como mínimo, un billón de...
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