Acidos y derivados

Ácidos carboxílicos y
Derivados
PROF. VIRGINIA GITTO
CÁTEDRA DE QUIMICA ORGANICA I- Química II

Ácidos carboxílicos en productos naturales

Derivados de los ácidos carboxílicos

Los ésteres cíclicos son llamados lactonas
Las amidas cíclicas son llamas lactamas

1.- NOMENCLATURA
La función ácido carboxílico es siempre, con muy pocas excepciones, la principal.

Ácido2-cloropropanoico

Ácido 3-butenoico

Ácido 2-(1-metiletil)3,4,5-trimetilhexanoico

Ácido 2,4-bis(1-metiletil)3-metil-4-pentenoico

Ácido 2-(1-metiletil)3,5-dimetil-4-oxohexanoico

Ácido 2-bromo-2-metilciclohexanocarboxílico

Ácido 2-(2-formilciclopentil)
acético

CF3CO2H
Ácido trifluoracético
(TFA)

Estado de agregación de los ácidos
carboxílicos
C1 a C3 son líquidos fluidos
C4 a C 6líquidos oleosos
Más de C6 sólidos


Poseen olores intensos y desagradables
especialmente el ácido butanoico

2.- PROPIEDADES FÍSICAS
Propiedades físicas de algunos compuestos orgánicos

Fórmula

IUPAC Nombre

Masa
Molecular

Punto
Ebullición

Solubilidad en
agua

CH3(CH2)2CO2H

Ácido butanoico

88

164 ºC

muy soluble

CH3(CH2)4OH

1-pentanol

88

138 ºCpoco soluble

CH3(CH2)3CHO

pentanal

86

103 ºC

poco soluble

CH3CO2C2H5

Etanoato de etilo

88

77 ºC

moderadamente
soluble

CH3CH2CO2CH3

Propanoato de metilo

88

80 ºC

poco soluble

CH3(CH2)2CONH

Butanamida

87

216 ºC

soluble

CH3CON(CH3)2

N,N-dimetilletanamida

87

165 ºC

muy soluble

CH3(CH2)4NH2

1-aminobutano

87

103 ºCmuy soluble

CH3(CH2)3CN

pentanonitrilo

83

140 ºC

poco soluble

CH3(CH2)4CH3

hexano

86

69 ºC

insoluble

2

Formula

Nombre común

Fuente

IUPAC Nombre

Punto
fusión

Punto
ebullición

HCO2H

Ácido fórmico

Hormiga (L. formica)

Ácido metanoico

8.4 ºC

101 ºC

CH3CO2H

Ácido acetico

vinagre (L. acetum)

Ácido etanoico

16.6 ºC118 ºC

CH3CH2CO2H

Ácido propionico

leche (Gk. protus
prion)

Ácido propanoico

-20.8 ºC

141 ºC

CH3(CH2)2CO2H

Ácido butírico

mantequilla (L.
butyrum)

Ácido butanoico

-5.5 ºC

164 ºC

CH3(CH2)3CO2H

Ácido valérico

Valeriana raiz

Ácido pentanoico

-34.5 ºC

186 ºC

CH3(CH2)4CO2H

Ácido caproico

cabras (L. caper)

Ácido hexanoico

-4.0 ºC205 ºC

CH3(CH2)5CO2H

Ácido enántico

vid (Gk. oenanthe)

Ácido heptanoico

-7.5 ºC

223 ºC

CH3(CH2)6CO2H

Ácido caprílico

cabras (L. caper)

Ácido octanoico

16.3 ºC

239 ºC

CH3(CH2)7CO2H

Ácido
pelargónico

pelargonium (hierba)

Ácido nonanoico

12.0 ºC

253 ºC

CH3(CH2)8CO2H

Ácido cáprico

cabras (L. caper)

Ácido decanoico

31.0 ºC

219ºC

Puntos de ebullición de los ácidos
carboxílicos.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el
resultado de la formación de un dímero, con enlace de
hidrógeno, estable. Este dímero contiene un anillo de ocho
miembros con dos enlaces de hidrógeno, que en efecto dobla el
peso molecular de las moléculas que abandonan la fase líquida.

Para romper los enlaces de hidrógeno yvaporizar el ácido es
necesario que la temperatura sea más elevada.

Saturados
Fórmula

ÁCIDOS

Nombre Común

Punto Fusión

CH3(CH2)10CO2H

45 ºC

CH3(CH2)12CO2H

Ácido mirístico

55 ºC

CH3(CH2)14CO2H

Ácido palmítico

63 ºC

CH3(CH2)16CO2H

Ácido esteárico

69 ºC

CH3(CH2)18CO2H

GRASOS

Ácido láurico

Ácido araquídico

76 ºC

Insaturados

NombreComún

Fórmula

Punto
Fusión

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido
palmitoleico

0 ºC

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido oleico

13 ºC

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido linoleico

-5 ºC

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido linolénico

-11 ºC

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H

Ácido
araquidónico

-49 ºC

Formas de resonancia del ácido fórmico
Uno de...