Acidos carboxilicos y derivados

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Problemas de Química Orgánica (Química III) Relación 11 Ácidos carboxílicos y derivados

1. Ordene los ácidos de los siguientes gruposen orden creciente de acidez:
a. CH3CH2COOH, BrCH2COOH, FCH2COOH
b. Ácido benzoico, ácido p-nitrobenzoico, ácido p-metoxibenzoico
c. CH3CH2OH, CH3CH2NH2, CH3CH2COOH

2. ¿Cómopodría transformarse el ácido butanoico en cada uno de los siguientes productos?:
a. 1-butanol b. 1-bromobutano c. Ácido pentanoico
d. 1-buteno e. 1-bromopropano f. Octano

3. ¿Cómopodrían prepararse los siguientes productos a partir de benceno?
a. ácido m-clorobenzoico b. Ácido p-bromobenzoico c. Ácido fenilacético

4. Un químico que necesitaba ácido2,2-dimetilpentanoico decidió prepararlo mediante reacción de 2-cloro-2-metilpentano con NaCN y posterior hidrólisis del producto. Sin embargo, después de efectuar la secuencia de reacciónes no pudo encontrarnada del producto deseado, ¿qué había ocurrido?

5. Ordene los compuestos de los grupos siguientes en sentido creciente por su reactividad hacia la sustitución nucleofílica acílica:
a.CH3COCl, CH3COOCH3, CH3CONH2
b. CH3COOCH3, CH3COOCH2CCl3, CH3COOCH(CF3)2

6. ¿Qué producto esperaría obtener en la reacción de un equivalente de metanol con un anhídrido cíclico,como el anhídrido ftálico?; ¿cuál es el destino de la otra “mitad“ del anhídrido?

7. ¿Cuál podría ser la causa de irreversibilidad de la reacción de saponificación? En otras palabras, ¿por qué eltratamiento de un ácido carboxílico con ion alcóxido no conduce a un éster?

8. ¿Qué reactivo de Grignard y qué éster podría utilizarse para preparar cada uno de los alcoholes siguientes?: a)2-fenil-2-propanol, b) 1,1-difeniletanol, c) 3-etil-3-heptanol.

9. Un método especialmente suave de esterificación implica el uso de anhídrido trifluoroacético. El tratamiento de un ácido carboxílico con...
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