Alcaloides

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ALCALOIDES
Dr. Pedro A. García S. Curso Fitoquímica

INTRODUCCIÓN


Las sociedades humanas han empleado constantemente los estimulantes como elementos dinámicos y terapéuticos en los sistemas culturales resultado de un proceso de investigación, de ensayo y error. Algunas plantas contienen compuestos químicos capaces de provocar alucinaciones visuales, auditivas, táctiles, olfativas ygustativas o de causar psicosis artificiales que han sido conocidas y empleadas por el hombre desde sus primeras experiencias con la vegetación. En la actualidad se han registrado unos 12,000 alcaloides; de los cuales la nicotina y la cafeína son algunos con los que convivimos habitualmente.





¿QUE SON LOS ALCALOIDES?
 

Son metabolitos secundarios. Reguladores de crecimiento de lasplantas. Suele coincidir los niveles más altos de los mismos con los momentos de metabolismo más intenso Actúan como repelentes o atrayentes de insectos Es la forma en que las plantas almacenan N y sustancias de reserva Defensa alelopática, como la cocaína, la cafeína o la estricnina que impiden el crecimiento de otras especies junto a ellas Agentes venenosos para protección contra herbívorosdebido a su sabor amargo









Leptinotarsa decemlineata

Compuestos producidos por plantas Piperáceas y su actividad biológica



Restringidos a un número corto de familias botánicas, siendo más abundantes en las familias de las Papaveráceas, Rubiáceas, Ranuláceas, Solanáceas y Cactáceas. Aparecen también en hongos. Pueden encontrarse en algunos anfibios. Se han identificadounos 200 alcaloides de salamandras y ranas del género Phyllobates.



PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS


Se pueden aislar en forma de sales cristalizadas neutralizándolos con un ácido adecuado.



La cristalización es el principal método de purificación ya sea enfriando la solución saturada o por evaporación del solvente.
Cada tipo de alcaloide por lo general, tiene una forma cristalinaespecifica.

MEZCALINA Cristalizado de alcohol



PSILOCINA Cristalizado de metanol



La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bien en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos. Se encuentran en los vegetales aunque existen algunos semisiteticos y sintéticos. Poseen una acción fisiológica y toxicológica en el ser humano yalgunos animales, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central.





Afinidad estructural con hormonas cerebrales

CLASIFICACIÓN

Alcaloides verdaderos


Compuestos de origen vegetal, con nitrógeno heterocíclico, carácter básico y siempre procedentes de aminoácidos.

Protoalcaloides



Son aminas simples, con nitrógeno no heterocíclico, también concarácter básico y formados biogenéticamente a partir de aminoácidos.

mezcalina

Pseudoalcaloides


Tienen las mismas propiedades de los alcaloides pero su biosíntesis no es a partir de aminoácidos.

Sin embargo, en el momento actual parece ser la clasificación biogenética la de elección, es decir, según su origen o formación en el vegetal

Derivados de la Ornitina y lisina Derivadosdel Ácido nicotínico Derivados de la Fenilalanina y Tirosina Derivados del Triptófano Derivados de la Histidina Derivados del Ácido Antranilico Derivados del Metabolismo Terpénico Bases Xánticas

I.- Alcaloides
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derivados de ornitina y lisina:


• 

Tropánicos Pirrolizidínicos Piperidínicos Quinolizidínicos Tropánicos. (3-α-tropanol) Son abundantes en la familia Solanáceas en lasque se incluyen a : beleño, estramonio, belladona y datura (hyosciamina, atropina, escopolamina).



Pirrolizidínicos. Son sustancias muy tóxicas, actúan como agentes mutágenos, teratógenos e inductores de tumores hepáticos. Se localizan en diferentes familias botánicas, especialmente Asteraceae y Boraginaceae. Algunas, como el tusílago o la consuelda.



Quinolizidínicos. En este...
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