Alcoholes quimica

Introducción
Este trabajo nos muestra las propiedades, nomenclaturas, acides, etc. De los alcoholes al igual que sus propiedades físicas

Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo laterminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.
La nomenclatura de alcoholessustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue ellocalizador más bajo posible.

Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Acidez de los alcoholes
La gran electronegatividad deloxígeno provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado por bases. La acidez de los alcoholes viene dada por la constante del siguiente equilibrio, cuyo logaritmo cambiado de signo nos da el pKa.
CH3OH +H2O ↔ CH3O- + H3O+
Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH]
pKa = -logKa
 

Valores de pKa para alcoholes
Compuesto | pKa |
H2O | 15,7 |
CH3OH | 15,5 |
CH3CH2OH | 15,9 |
(CH3)2CHOH | 17,1 |(CH3)3COH | 18 |
ClCH2CH2OH | 14.3 |
CF3CH2OH | 12,4 |
En la tabla se pueden observar dos tendencias:
* El pKa aumenta al aumentar el tamaño de la cadena carbonada (H menos ácidos)
* Los gruposelectronegativos (halógenos) disminuyen el pKa (H más ácidos) ya que estabilizan la base conjugada.
Desplazamiento del equilibrio
Los hidrógenos ácidos tienen un valor de pKa pequeño y los pocoácidos valores de pKa elevados. El equilibrio entre el alcohol y el alcóxido se puede desplazar utilizando bases fuertes, como LDA, amiduro de sodio, hidruro de sodio.....
CH3OH + NH2- → CH3O-Na+ + NH3pKa(CH3OH)=15.5
pKa(NH3)=35
El equilibrio se desplaza hacia el ácido de mayor pKa, cuanto mayor sea la diferencia entre los pKa más desplazado se encuentra.
CH3OH + Na+OH- ↔ CH3O-Na+ + H2O...