Alcoholes y fenoles. Parte 2

PRUEBAS GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y ESTERES
Santiago Caballero, Álvaro Romero, Yamid Pugliese
Universidad del Atlántico
Barranquilla – Atlántico



Resumen
En la experiencia realizada se llevó a cabo la identificación de algunas de las reacciones características que sufren de alcoholes y fenoles como oxidación y síntesis de alquenos mediante deshidrogenación, usando técnicascualitativas, observando los cambios que se presentan o no al mezclar estos con cada una de las sustancias utilizadas para cada prueba. Además de determinar los resultados, estableciendo si resultaban positivas o negativas en cada caso.

Palabras clave: deshidratación de alcoholes ,oxidación de alcoholes, Sustitución electrofílica aromática.

Abstract
In the experiment carried out was theidentification of some of the features that undergo reactions of alcohols and phenols such as alkenes and oxidation by dehydrogenation using qualitative techniques, observing the changes that occur or not to mix these with each of substances used for each test. In addition to determining the results, establishing whether they were positive or negative in each case.

Keywords: dehydration of alcohols,oxidation of alcohols, aromatic electrophilic substitution.

Objetivo general
Llevar a cabo pruebas para identificar reacciones de alcoholes y fenoles.
Objetivos específicos
Evidencia la reactividad de alcoholes y fenol para sufrir oxidación
Evidenciar la deshidratación de alcoholes como un ejemplo de reacciones de eliminación
Llevar a cabo pruebas de identificación de fenolesMetodología
Prueba de oxidación
Se tomaron cuatro tubos de ensayo, se colocó en cada uno 5 gotas de n-butanol, 2-propanol, terc-butanol y fenol al 5% en agua. Luego se adicionó a cada tubo 1 gota del reactivo anhídrido crómico con agitación y 1 gota de ácido sulfúrico. Observando los cambios de coloración.
Prueba del bromo
En un tubo de ensayo se colocaron 3 gotas de solución de fenol en agua al5% y se adicionó gota a gota bromo en agua al 10% hasta que se presentó una persistencia de un color amarillo pálido y un precipitado.
Prueba del cloruro férrico
Se tomaron cuatro tubos de ensayo y se colocó respectivamente 5 gotas de fenol en agua al 5%, aprox. 0.1 gramos de resorcinol, 5 gotas de etanol y 0.1 gramos de ácido salicílico. Se adicionó posteriormente 5 gotas de agua a cada unode ellos y 2 gotas de solución de Fe al 1%.
Deshidratación de un alcohol
Se tomaron 5 tubos de ensayo y se colocaron respectivamente 10 gotas de etanol, 1-butanol, 2-propanol y terc-butanol. A cada uno se adicionó 10 gotas de concentrado, sin agitar los tubos.

Introducción
La deshidratación de alcoholes requiere un catalizador acido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirloen un buen grupo saliente. La perdida de agua, seguida de la pérdida de un protón, da lugar al alqueno. Se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos.
La deshidratación de alcoholes generalmente se produce por mecanismo E1. La protonacion del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. El agua se elimina, formando un carbocatión. La pérdida de un protón da lugar alalqueno. .[1]

La deshidratación de los alcoholes de efectúa corrientemente mediante la utilización de ácidos fuertes (bien donadores de protones, H2SO4 o el H3PO4, o bien, ácidos de Lewis, como la alúmina) [2]
Como el paso limitante de la velocidad de la reacción es la formación de un carbocation, la facilidad de la deshidratación sigue el mismo orden que la facilidad de formación decarbocationes: 3º > 2º >1º. Como en las otras reacciones de carbocationes, los reordenamientos son frecuentes.[3]
Si se pueden formar dos o más alquenos por la desprotonacion de un carbocation, generalmente predominara el alqueno más sustituido (regla de saytzeff).
La oxidación es la reacción más valiosa de los alcoholes para producir compuestos carbonilicos (lo opuesto a la reducción de compuestos...