ALCOHOLES Y FENOLES

Introducción a la Bioquímica
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ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES
ALCOHOLES
El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical
alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R - OH
Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico se le añade el sufijo ol. Para los
miembros inferiores de la familia predomina el empleo de losnombres comunes como por
ejemplo, Metanol o alcohol metílico, CH3 – OH, etanol o alcohol etílico, CH3 – CH2 – OH,
n-propanol o alcohol n-propílico, CH3 – CH2 – CH2 – OH, n-butanol o alcohol n-butílico,
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH.
El 2-propanol o alcohol isopropílico es un isómero de posición del n-propanol porque el
grupo hidroxilo se encuentra en el carbono dos, CH3 – CH OH – CH3. Además delnbutanol,
existen los isómeros isobutanol o alcohol isobutílico, sec-butanol o alcohol secbutílico
y el ter-butanol o alcohol terbutílico
Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el
carbono al que está unido el hidroxilo esté unido a uno, dos o tres carbonos,
respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios;
isopropanoly sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario
El glicerol o glicerina es un polialcohol cuyo nombre sistemático es 1,2,3-propanotriol.
Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el 1,2-propanodiol conocidos con los nombres de
etilenglicol y propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos en carbonos
vecinales.
Alcoholes, Fenoles y Eteres
36PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características
polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su
solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad
disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.
Lasdiferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de
solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan
atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con mas facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus
isómeros
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOSALCOHOLES
Reacción como bases
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos
reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se
obtiene un haluro de alquilo como producto:
R - OH + H - X R - X + H2 O
La reacción se inicia con la formación del ión oxonio mediante la protonación del alcohol
con el ión hidrógenoliberado por el ácido
R - OH + H R - O
+ - H
+
H
Ión Oxonio
Introducción a la Bioquímica
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A partir del ión oxonio se libera una molécula de agua y se forma un ión carbonio, que se
une con la parte nucleófila del ácido para formar el haluro de alquilo
R - O R + H2 O
+
- H
+
H
R
+ + X
_
R - X
Los ácidos bromhídrico y yodhídrico reaccionan fácilmente con todos los alcoholes deacuerdo al mecanismo de reacción explicado anteriormente. El ácido clorhídrico, por ser
menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con los alcoholes.
Una solución concentrada de ácido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el
nombre de Reactivo de Lucas. En esta reacción, el cloruro de zinc actúa como un electrófilo
que desprende el cloro de su unión con elhidrógeno formando un complejo según la
siguiente reacción:
CH3 - CH2 - OH H Cl
Zn Cl2
CH3 - CH2 - Cl H2 O
H Cl Cl - Zn - Cl Cl - Zn - Cl
Cl
+ +
+ H
+ +
_
El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrógeno es 3º > 2º > 1º , de
acuerdo a la estabilidad de los iones carbonio, con excepción del metilo. El orden de
reactividad de los haluros de hidrógeno es HI > HBr >...