Alcoholes Y Fenoles

REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES

ASPECTOS TEÓRICOS
Los alcoholes han sido empleados desde hace muchísimos años como analgésicos, desinfectantes y calmantes. Pero también tienen su lado negativo dentro de la sociedad, el alcoholismo que cada vez ha ido aumentando. El alcohol etílico puede ser consumido, pero no en exceso ya que puede ocasionar la muerte. El alcohol metílico es mucho mástóxico que el anterior, por lo que su ingesta en un cantidad considerable ocasiona ceguera. Existen también otros alcoholes que son muy útiles como anticongelastes…..
Estos compuestos orgánicos presentan el grupo funcional hidroxilo. Los alcoholes se clasifican en custro grupos: alcohol primario, secundario, terciario y alcoholes aromáticos. Se llama alcohol primario cuando el –OH se encuentra unido aun carbono enlazado con un átomo de carbono. Es alcohol secundario cuando el carbono unido al grupo hidroxilo está unido a dos átomos de carbono y uno terciario cuando el átomo de C ligado –OH está saturado de carbonos.
Alcohol primario: RCH2-OH
Alcohol secundario: R2CH-OH
Alcohol terciario: R3COH
Además de estos tipos se pueden encontrar otros en los que el –OH está unido a un carbonoque forma un enlace doble, a estos se les conoce como enoles. Estos proceden de aldehídos o cetonas.
Los fenoles son compuestos orgánicos en los que el –OH se ha unido a un carbono de un anillo aromático (Ar – OH). Estos son en realidad la forma enólica de la ciclohexadienona. La estabilidad del aromático da como resultado que la presencia de la cetona de la cual provienen los fenoles no seadetectada. También por la estabilidad del anillo bencénico es que los fenoles con más ácidos que los alcoholes.
Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en compuestos polares. Esta propiedad se le atribuye a la presencia del –OH, pero a medida que la cadena carbonada aumenta, su polaridad disminuye. Los alcoholes con cantidad de carbonos menores a seis son relativamente polares.
Las pruebasexperimentales realizadas en laboratorio son esencialmente para reconocer el grupo hidroxilo y diferenciar a los distintos alcoholes según su reactividad.

PRUEBA CON SODIO METÁLICO
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Esta prueba nos permite distinguir a alcoholes primarios, secundarios y terciarios, ya que la velocidad de cada uno de estos tipos son característicos. Los primarios reaccionan velozmente, los secundarios unpoco más lentos y los terciarios son lo que más demoran en reaccionar. Los productos de esta reacción es un alcóxido e hidrógeno gaseoso.
2R-OH + Na° 2R-O-Na + H2

ENSAYO DE LUCAS

ZnCl2

ZnCl2
El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado. Esta prueba nos permite identificar si un alcohol es primario, secundario o terciario dependiendo de la velocidad con laque reaccionen. Si se trata de un alcohol terciario, la reacción será de inmediato. Se observará un producto aceitoso (cloruro de alquilo) como una emulsión o enturbiamiento. Si es un alcohol secundario el resultado se presenta después de unos cuantos minutos a una temperatura ambiente. Si la reacción tarda varias horas el compuesto será un alcohol primario.
R3COH + HCl R3CCl+ H2O

OXIDACIÓN Y REDUCIÓN DE ALCOHOLES
Los alcoholes pueden diferenciarse por su distinto comportamiento en la oxidación. Debido a que el grado de sustitución de los carbonos enlazados al grupo hidroxilo es distinto en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, los productos de la oxidación de estos serán distintos. El alcohol primario se puede oxidar a aldehído y éste se oxida másrápidamente a un ácido carboxílico. Los alcoholes secundarios son oxidados acetonas, mientras que los alcoholes terciarios no son oxidados fácilmente, pero puede usarse algunos agentes oxidantes.
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1° RCH2-OH RCHO RCOOH
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2° R2CH-OH R2C=O
3° R3COH no reacciona

ENSAYO DE BORDWELL – WELLMAN U...