Alcoholes

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Alcoholes

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

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El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido seoxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos.
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.

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Eletanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78ºC.  Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.
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Nomenclatura de alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

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Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome ellocalizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

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Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

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Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llamahidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

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Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

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Acidez y basicidad alcoholes

Los alcoholes sonespecies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases.  En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

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Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

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El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado a la izquierda.  El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrionos da el pKa del metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.

pKa = - log ka = 15.5

El aumento del pKa supone una disminución de la acidez.  Asi, el metanol con un pka de 15.5 es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la cadena carbonada y los gruposelectronegativos

Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.
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Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)
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Sintesis de alcoholes a partir de haloalcanos

|Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1 |
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|Síntesis de alcoholes mediante SN2 |
|Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes.  Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan |
|paraformar alquenos. |
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