Aldehidos

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA 502502 GUÍA No 5: Reconocimiento de alcoholes, aldehídos y cetonas I. PROBLEMA Reconocer e identificar alcoholes con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional OH. Diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando reacciones de alcoholes que se ven influenciadas por las cadenas carbonadas. Reconocer e identificaraldehídos por reacciones cualitativas del grupo CHO Reconocer e identificar cetonas usando reacciones en la que interviene el grupo carbonilo de las cetonas

II. FUNDAMENTO TEORICO Los compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, constituyen un grupo grande de familias entre las que se encuentran: los alcoholes, los fenoles, los éteres, los epóxidos, los peróxidos, los aldehídos,las cetonas, los ácidos carboxílicos, ésteres y anhídridos. Todas estas familias tienen gran importancia tanto a nivel industrial como biológico. No obstante los alcoholes, aldehídos, cetonas y los ácidos carboxílicos merecen particular atención por su amplia distribución en la naturaleza y su importante función en el metabolismo celular.
Por tal razón es importante reconocer dichos compuestos ydiferenciarlos según sus características estructurales y de reactividad química. Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional HIDROXILO (-OH) y pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según la naturaleza del carbono al que se encuentre unido dicho grupo. Por lo tanto además de reconocer la presencia del grupo funcional, es necesariodistinguir qué tipo de alcohol es. Con los ensayos preliminares, particularmente si el compuesto analizado decolora la solución de permanganato de potasio y no adiciona bromo, es posible que se trate de un alcohol, puesto que son sustancias fácilmente oxidables. No obstante es de anotar que a diferencia de los alquenos

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los alcoholes en las condicionesdel ensayo, se toman un poco más de tiempo, aproximadamente cinco minutos, para dar la prueba positiva. De acuerdo con lo anterior para verificar si se trata de un alcohol, se deben efectuar otras pruebas como las siguientes: Ensayo del xantato: Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativamente, haciendo reaccionar los alcóxidos de sodio o potasio, con bisulfuro de carbono (CS2),para así formar productos insolubles, conocidos como xantatos. Las reacciones que tienen lugar son: ROH + KOH ROH + CS2 ROK + H2O ROCSSK(S)

La reacción debe efectuarse utilizando éter etílico como medio, puesto que los xantatos son insolubles en éter y de esta manera se puede apreciar el precipitado que producen. Los xantatos de alcoholes terciarios se hidrolizan fácilmente, pero el precipitadoque se forma se alcanza a observar. Igualmente se debe tener en cuenta que las cetonas que pueden formar enoles, dan positivo el ensayo. Ensayo con vanadato-oxina: Los alcoholes, aunque estén mezclados con otros compuestos como hidrocarburos, éteres, cetonas y compuestos halogenados, son reconocidos mediante la formación de un complejo de coloración roja con una mezcla de 8-hidroxiquinolina(oxina) y vanadato de amonio. Se debe tener en cuenta que algunos alcoholes solubles en agua no dan reacción en forma apreciable, igualmente ocurre con el alcohol alílico y los aminoalcoholes. El alcohol terbutílico da coloración carmelita-rojiza. Ensayo con anhídrido crómico: El anhídrido crómico en medio ácido es un agente oxidante que convierte los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y lossecundarios en cetonas, los alcoholes terciarios no se oxidan en estas condiciones. Al ocurrir la oxidación de los alcoholes, el cromo se reduce a Ion crómico que tiene coloración anaranjada, de acuerdo con las siguientes reacciones: 3 R-CH2-OH + 4 CrO3 + 2 H2 SO4 3 R2-CH-OH + 2 CrO3 + 3 H2 SO4 3 RCOOH + 2 Cr2(SO4)3 + 9 H2O anaranjado 3 R2CO + Cr2(SO4)3 + 6 H2O anaranjado

Ensayo de Lucas: El...