ALDEHIDOS

OBJETIVOS


Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos; estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.
Reconocer el grupo funcional carbonilo (-CHO) presente en los Aldehídos por medio de reacciones químicas.
Comprobar experimentalmente la reacción del reactivo de Fehling.


INTRODUCCIÓN

Al estudiar la química de los halogenuros de  alquiloy alquenos en el capítulo 5, hemos considerado necesario tratar los alcoholes.  De la misma manera, para analizar la  química  de  los alcoholes, debemos saber  algo  de  otra  clase  de  compuestos:  los  aldehídos. 
El grupo funcional es el carbonilo  -CHO, y, como veremos más adelante, aldehídos y cetonas se parecen mucho en la mayoría de sus reacciones.  Como el doble enlace carbono-carbono,el grupo carbonilo también es insaturado y también sufre adición.  Sin embargo, esta  adición difiere en varios aspectos importantes de la del doble enlace  carbono-carbono.
Aunque los electrones del doble enlace  carbonílico unen a dos átomos de electronegatividad diferente, no se comparten por igual; en particular, la nube  n móvil  es  atraída  fuertemente hacia el átomo más  electronegativo,el oxígeno.  Como resultado, el carbono carbonílico es deficiente en electrones,  y el oxígeno del grupo  es electrónicamente rico.


MARCO TEÓRICO

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional carbonilo -CHO. Un Aldehído, tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del carbonilo.
La polarización del grupocarbonilo crea atracciones dipolo – dipolo entre las moléculas de aldehídos, lo cual les da mayores puntos de ebullición que los de los hidrocarburos o éteres de peso molecular semejante. Sin embargo los aldehídos no tienen enlaces O – H o N – H, y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
Los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los éteres ylos alcanos, pero a menos temperatura que los alcoholes, que están enlazados por puentes de hidrógeno. Aunque los aldehídos puros no pueden tomar parte en puentes de hidrógeno entre sí, tienen pares de electrones no compartidos y pueden formar puente sde hidrógenos con otros compuestos que tengan enlaces O – H y N – H. Gracias a tales puentes de hidrógeno.
Reactivo de Fehling
El reactivo deFehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que laforma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Alreaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo.



PROCEDIMINIENTO EXPERIMENTAL

REACCION DEL GRUPO CARBONILO
Condensación con bisulfito de sodio
A 1ml de la muestra problema (propino aldehído) con 5ml de solución saturada de bisulfito sódico recientemente preparada dejar reposar, la presencia de cristales indicará la presencia del...