Aldehidos

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ALDEHÍDOS.

El grupo funcional característico de los aldehídos es el grupo carbonilo. Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre está en un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno.

Grupo carbonilo: [pic]

Fórmula general del Aldehído: [pic]

Nomenclatura de los Aldehídos.

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear

el nombre del alcanocorrespondiente terminado en -al.







Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, seconsidera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

[pic]

El representante más sencillo de los aldehídos es el metanal, antiguamente llamado formaldehído.

|Nombre |Fórmula electrónica |Fórmula desarrollada |Fórmula semidesarrollada |
|| H •• |[pic] | |
|Metanal |H•• C •• O• | |HCO•H |


El metanal es un gas muy soluble en agua y la solución que contiene el 40% de metanal en agua se conoce comercialmente como formol.

Otro representante importante esel etanal llamado comúnmente acetaldehído.

|Nombre |Fórmula electrónica |Fórmula desarrollada |Fórmula semidesarrollada |
| | H H | | |
| |• • •• | ||
|Etanal |H•• C •• C ••O• |[pic] | |
| |• | |CH3CO•H |
| |H | ||


Propiedades físicas.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.



Propiedades químicas.



• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalente y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

• Se comportan como reductor,por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Preparación de aldehídos.




• Oxidación de alcoholes primarios: Los alcoholes primarios pueden oxidarse para dar aldehídos. La reacción se efectúa con frecuencia utilizando clorocromato de piridinio (PCC) en el disolventediclorometano a temperatura ambiente.







Flas y ecuaciones







• Ruptura oxidativa de alquenos: Los alquenos con al menos un hidrógeno vinílico experimentan la ruptura oxidativa cuando se tratan con ozono, produciendo aldehídos. Si la reacción de ozonólisis se realiza sobre un alqueno cíclico, se obtiene un compuesto dicarbonílico.
















•Derivados de ciertos ácidos carboxílicos pueden reducirse parcialmente para producir aldehídos. Por ejemplo, la reacción parcial de un éster por el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAH) es un método importante a escala de laboratorio, de síntesis de aldehídos. Por lo general, la reacción se realiza a -78 ºC (temperatura del hielo seco) en una disolución de tolueno.







Reacciones....
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