ALQUINOS


fig:1


(Norman ALLINGER ‘1991) Los alquinos son también hidrocarburos insaturados. Tienen la fórmula general CnH2n-2 y contienen menos proporción de hidrógeno (son másinsaturados) que los alquenos. Aunque los alquinos tienen la misma fórmula general que los dienos, la naturaleza del enlace y, en consecuencia, las propiedades de estos dos tipos de compuestos soncompletamente distintos (contienen distintos grupos funcionales) .El término fundamental de la familia de los alquinos es el gas incoloro, acetileno, C2H2. El único modo razonable de construir una estructurade valencia adecuada para el acetileno consiste en unir los átomos de carbono mediante un triple enlace.

(Jhon McMURRY ‘2009’)La interacción de dos átomos de carbono con hibridación sp da lugar aun triple enlace carbono – carbono. Recuerde que los dos orbitales híbridos sp del carbono forman un ángulo de 180, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los ejes perpendiculares a losejes de los orbitales 2py y 2pz no hibridados. Cuando dos carbonos con hibridación sp se acercan, se forma un enlace sp-sp y dos enlaces p-p. Los dos orbitales sp restantes establecen enlaces conotros átomos, con 180 de ángulo respecto al enlace carbono-carbono. Así, el acetileno, C2H2, es una molécula lineal, con ángulos de enlace H­C≡C.

fig:2

(L.G.WADE ‘2004’)Los alquinos no son tanfrecuentes en la naturaleza como los alquenos, pero algunas plantas utilizan alquinos como sustancias de protección contra las enfermedades o depredadores. La cicutoxina es un compuesto tóxico que seencuentra en la cicuta y la capilina protege a una planta contra las enfermedades producidas por hongos. El grupo funcional alquino no es frecuente en los fármacos, aunque hay algunos que lo contienen,como la parsalmida que se utiliza como analgésico, el etenil-estradiol una hormona femenina sintética) que es un ingrediente habitual de las píldoras que se utilizan como anticonceptivos, o la... [continua]

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