Alquinos 1

ALQUINOS
 Hidrocarburos insaturados
 Grupo funcional:

-C≡C–

 Fórmula general: CnH2n-2
Estructura
 Hibridación sp: 50 % carácter s
y 50 % carácter p
 Geometría lineal
acetileno

 Ángulo: 180°

 En los alquinos el Csp es más electronegativo que los
otros tipos de carbono
más polar

Representación mediante lóbulos
de la molécula de acetileno

El triple enlace está
formado por un enlacesigma (σ) y dos enlaces
pi (π)

¿Cómo es la longitud del enlace sigma C-C en el
acetileno comparada con la del etileno y el
etano?

Energías de disociación de enlace

Algunos alquinos importantes biológicamente

Nomenclatura de Alquinos
Sistema IUPAC
Se nombran de manera análoga a los alquenos, nada
más cambiando la terminación eno por ino.

1-Pentino

9-Metil-3-decino

2-Butino

4-Metil-2-hexino4-Bromo-3,3-dimetil-1-butino

2,7-Dimetil-3,5-nonadiino

6-Metil-3-propil-1,4-heptadiino

3-Etinil-1,5-hexadiino

 Si existe en la molécula un doble y un triple enlace a la misma
distancia, tiene prioridad el doble enlace al numerar; al dar el
nombre se menciona primero el doble enlace y después el triple.
Si el doble y el triple enlace no se encuentran a la misma
distancia, se comienza anumerar por el extremo donde se
localice primero a cualquiera de ellos. Para dar el nombre se
menciona primero al doble enlace y después al triple.

2-Metil-1-penten-3-ino

5-Metil-3-hepten-1-ino

3-Metil-1-penten-4-ino

Sistema Común
Se nombran como derivados del acetileno.

H-C≡C-H
CH3-C≡C-H

Acetileno
Metilacetileno

CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3

Dietilacetileno

Propiedades Físicas
 Presentanpropiedades muy semejantes a los alcanos y
alquenos.
 Tienen una densidad menor que la del agua
 Son insolubles en agua, pero solubles en solventes no
polares o poco polares (éter, benceno, tetracloruro de
carbono).
 En cuanto al punto de fusión y de ebullición:
Al aumentar el peso molecular, se incrementa el
punto de fusión y el punto de ebullición.
A medida
que
aumenta
el
ramificaciones, disminuye elpf y pe.

número

de

Entre más hacia el centro se encuentre el triple
enlace, mayor será el pf y pe.

EJERCICIOS
Proporcione el nombre IUPAC y común, de ser posible, de cada
uno de los siguientes compuestos:
1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

OBTENCIÓN INDUSTRIAL DE ACETILENO
Usos del acetileno
 Combustible en soldadura

 Materia prima para la
síntesis
deotros
compuestos de importancia
industrial (ácido acético,
monómeros
para
la
fabricación de diferentes
polímeros).

Obtención en la industria
Uno de los métodos industriales utiliza como materia prima
carburo de calcio

Preparación del carburo de calcio:

Otro método utilizado es por oxidación parcial del metano en
condiciones controladas, a temperaturas elevadas:

OBTENCIÓN DE ALQUINOS EN ELLABORATORIO
1. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
vecinales y geminales

La sodamida es
una base más
fuerte que el
hidróxido

NaNH2

KOH

CH3-CH-CH2-Br
Br

etanol

CH3-CH=CH-Br

Δ

Δ

CH3-C≡C:- Na+
H+

CH3-C≡C-H

 Otras opciones son utilizar sodamida desde el inicio
de la reacción, o bien usar KOH fundido y alta
temperatura.
Br
CH3-CH-CH2 +
Br

2 NaNH2

Δ

CH3-C≡C: - Na+
H+

CH3-C≡C-H+ NH3 + NaBr

Para obtener mejores rendimientos del alquino en
una síntesis se debe considerar lo siguiente:
 Cuando la base utilizada es KOH, el producto
formado principalmente es el alquino intermedio.
 Si se utiliza sodamida, el producto principal es el
alquino terminal.

Dihalogenuro geminal

2. Reacción de acetiluros con halogenuros de alquilo

 Los iones acetiluro reaccionan conhalogenuros de
alquilo primarios o metílicos vía un mecanismo SN2
para producir alquinos más grandes.
 Si se utiliza un halogenuro de alquilo secundario se
obtiene una mezcla de productos SN2 y E2.

2. Reacción de acetiluros con halogenuros de alquilo

 Los iones acetiluro reaccionan con halogenuros de
alquilo primarios o metílicos vía un mecanismo SN2
para producir alquinos más grandes.
 Si se...