Aminas y amidas

Aminas y Amidas.
¿Qué es una Amina?
El grupo amino, NH2, tiene algunas de las propiedades del amoniaco, incluso la de formar puentes de hidrógeno.
Tanto el grupo amino como su forma protonada se presentan en las moléculas de proteínas de los seres vivos, así como en las enzimas y los genes de éstos. Cuando un grupo carbonilo está unido a un nitrógeno se tiene una enzima amida, esta funcióntambién se presenta ampliamente en los seres vivos.

Las amidas son compuestos parecidos al amoniaco. Las amidas son compuestos orgánicos relacionados al amoniaco, en los cuales, uno, dos o tres átomos de hidrógeno de una molécula de amoniaco son reemplazados por un grupo hidrocarburo. Algunos ejemplos son:

Es muy importante comprender que para que un compuesto sea una amina, sus moléculas nosolo deben tener un nitrógeno con tres enlaces, sino además que ninguno de estos enlaces pueden estar unidos a un grupo carbonilo. Si se presenta un sistema como este (un enlace carbonilo-nitrógeno) la sustancia es una amida. Debido a esto, la estructura que se muestra en 1 es una amida, y no una amina. Sin embargo, la estructura que se muestra en 2 no es una amida porque no hay enlacecarbonilo-nitrógeno. En lugar de ello, la estructura en 2 tiene dos grupos funcionales, un grupo ceto y un grupo amino. La diferencia desde el punto de vista químico es que las aminas son básicas y las amidas no. Otra diferencia es que el enlace carbono- nitrógeno de las amidas sí.

Si uno o más de los grupos unidos directamente al nitrógeno de una amina es un anillo bencénico, entonces la amina es una aminaaromática. De manera contraria, ésta se clasifica, como amina alifática. Así, la bencilamina es una amina alifática, mientras que la anilina, N- metilanilina y N, -dimetilalinina son aminas aromáticas.

Nomenclatura de las aminas.
Las nombres comunes de las aminas generalmente terminan en – amina. Los nombres comunes de las aminas alifáticas simples se forman al escribir los nombres de losgrupos alquilo unidos al nitrógeno, junto a la terminación amina (sin dejar espacio) . He aquí tres ejemplos:



En sistemas complejos, se utiliza el nombre amino en los nombres de algunas aminas como sustituto del grupo NH2. Así, la isobutilamina puede nombrarse 1-amino-2-metil-propano.
Las aminas heterocíclicas tienen N como átomo de un anillo. Tanto las proteínas como los genes tienen enabundancia anillos heterocíclicos que contienen nitrógeno. Por ejemplo, el aminoácido prolina tiene un anillo saturado que incluye un átomo de nitrógeno. Anillos insaturados están presentes en otros aminoácidos como el triptófano.
En las moléculas de genes, los sistemas de aminas heterocíclicas generalmente incluyen ya sea el anillo de pirimidina o el de purina.

Estructura de las aminas::Contienen como elementos carbono, nitrógeno e hidrógeno. Se derivan del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno. Pueden ser primarias, secundarias o terciarias.
HH R R

H – N – HR – N – H R – N – H R – N – R
Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Tanto el amoniaco como las aminas son bases deLewis que pueden compartir un par de electrones con los ácidos de Lewis para formar sales de amonia.
Las más sencillas son similares al amoniaco en cuanto a su basicidad y otras propiedades. Las estructuras contienen un grupo -NH2 llamado grupo amino. Algunos ejemplos son:
CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3NHCH3
Metilamina Etilamina DimetilaminaPara que un compuesto sea amina, sus moléculas no sólo deben tener un nitrógeno con 3 enlaces, sino además, ninguno de estos enlaces puede estar unido a un grupo carbonilo. De lo contrario es amida.
Si uno o más de los grupos unidos directamente al nitrógeno de una amina es un anillo bencénico, entonces es una amina aromática. De manera contraria, ésta se clasifica como amina alifática. Por...