aminoacidos

Aminoácidos y Péptidos

Introducción


Se había planteado anteriormente que la alta organización y la baja entropía son las características más destacables de los biosinstemas. Estas propiedades están necesariamente ligadas a una gran cantidad de información; que en el caso de los sistemas vivos, está almacenada en forma de organización química macromolécular que se conoce con el nombre deácido nucleico. En la mayoría de los casos la información biológica (que también se nombra como información genética) está contenida en forma de ADN y en pocos casos como ARN. Conceptualmente la información es importante solo en la medida que se hace operativa; y en el sentido biológico esta operatividad se entiende como la perpetuación de la misma información a través de los mecanismos deautorreplicación y construcción, que a su vez se ven reflejados en el mantenimiento del orden. En orden biológico la información genética se constituye en el instructivo para el mantenimiento del sistema, y las proteínas son su componente operacional. El proceso informativo más generalizado en la vida va desde la instrucción (ADN) pasando por un mediador (ARN) y finaliza con la síntesis de lasproteínas. En este capítulo se plantean los procesos básicos moleculares que dan origen a las biomoléculas más dinámicas: LAS PROTEINAS

Definiciones

Las proteínas son polímeros lineales producto de la deshidratación de  aminoácidos (a.a.) que se fusionan constituyendo la columna vertebral mediada por un enlace covalente que recibe el nombre de enlace peptídico. La característica máspreponderante de estos biopolimeros es su alta variabilidad estructural y una funcionalidad muy dispar. Cuando este biopolímero posee menos de 100 monómeros (a.a.) usualmente se denomina péptido y si posee más de 100 se nombra como PROTEINA. El primer aminoácido reportado (1806) fue la asparragina y el último la (treonina) data de 1938. En la figura 6-1 se da cuenta de la representación de la estructurabásica de un aminoácido. Con la excepción de la glicina, el carbono  de los aminoácidos posee los cuatro sustituyentes diferentes, lo que implica que todos están regidos por la estereoquímica. El patrón de referencia para la clasificación en D y L se basa en la posición del grupo amino, una vez se ubica la molécula a la manera de Fisher. El carboxilato se ubica en la parte superior, el R en lainferior y en consecuencia solo resta por definir las posiciones derecha e izquierda, que serán ocupadas por amino o hidrógeno. La tabla 6-1 presenta las diferentes propiedades y convenciones que permiten identificar a los aminoácidos codificables, mientras que la figura 6-2 describe los 20 aminoácidos que están codificados para las proteínas y las formas observadas en soluciones acuosas.
Tabla6-1. Aminoácidos proteogénicos y sus características


Figura 6-2 Estructura de los aminoácidos
Los aminoácidos son moléculas orgánicas anfotéricas, lo que implica que se comportan como ácidos y como bases; hecho que es responsable de muchas de las características que identifican a las proteínas. En la figura 6-3 se presenta la curva de valoración para el aminoácido glicina.

Péptidos

Lospéptidos se forman por una reacción de condensación entre aminoácidos. El grupo amino del aminoácido 2 actúa como nucleófilo, desplazando el grupo hidroxilo del aminoácido 1. El enlace peptídico es un proceso endergónico con un cambio de energía libre de aproximadamente 21 kJ/mol. En la figura 6-4 se presenta el enlace peptídico, la estructura de un pentapéptido y un mecanismo general orgánicoque da luces sobre el mecanismo bioquímico que opera en la síntesis biológica. Un péptido se nombra comenzando por el residuo amino terminal, que se coloca por convención a la izquierda.









Síntesis de péptidos (No leer esta parte).

Si se toma como referencia el polipéptido que se presentó en la figura 6-4, la probabilidad de obtener la secuencia citada es de 3.1x10-7 lo...