Análisis de medicamentos

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Asignatura de Análisis de Medicamentos, Doping y Drogas de Abuso Departamento de Química Farmacológica y Toxicológica Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas Universidad de Chile

GUÍA DE EJERCICIOS DE ANÁLISIS DE MEDICAMENTOS Semestre Otoño 2012

Alejandro Álvarez Lueje

ÍNDICE

ACIDIMETRÍA EN MEDIO ACUOSO................................................................................................. 3  ALCALIMETRÍA EN MEDIO ACUOSO ............................................................................................. 6  ACIDIMETRÍA EN MEDIO NO ACUOSO .......................................................................................... 7  ALCALIMETRÍA EN MEDIO NO ACUOSO ...................................................................................... 9 NITROSACIÓN-DIAZOACIÓN-DIAZOCOPULACIÓN ................................................................. 11  VOLUMETRÍA EN FASE HETEROGÉNEA .................................................................................... 13  VALORACIÓN MEDIANTE COLORANTES ÁCIDOS .................................................................. 14  RESOLUCIÓN DE MEZCLAS........................................................................................................... 17  pKa VALUES OF MEDICINAL COMPOUNDS IN PHARMACY PRACTICE ................................ 23  TABLES OF pKa VALUES ................................................................................................................... 25  CAMBIOS DE COLOR DE INDICADORES DEpH....................................................................... 29  INDICADORES..................................................................................................................................... 30 

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ACIDIMETRÍA EN MEDIO ACUOSO
1. La Farmacopea Internacional (3ª Ed. 1983, pág. 168-171), indica el siguiente procedimiento para la valoración de ibuprofeno materia prima. Disuelva aproximadamente 0,4 g pesados con exactitud,en 100 mL de etanol (∼ 750 g/L) SR previamente neutralizado con fenolftaleína/etanol SR y titule con hidróxido de sodio (0,1 mol/L) SV libre de carbonatos, utilizando fenolftaleína/etanol SR como indicador. Repita la operación sin la sustancia problema y haga las correcciones necesarias. Cada mL de hidróxido sódico exento de carbonatos (0,1 mol/L) SV equivale a 20,63 mg de C13H18O2 » Ibuprofenocontiene no menos de 97,0 % y no más de 103,0 % de C13H18O2, calculado en base seca. PM = 206,3
H3C CH H3C CH2 CH C O H CH3 O

pKa = 5,2

Explicación La equivalencia indicada en la Farmacopea se debe a que en la molécula de ibuprofeno sólo consume base titulante el grupo carboxilo de pKa 5,2, por tanto el peso equivalente corresponderá al peso molecular del ibuprofeno, entonces….. Como: .Entonces, los 400 mg que indican a pesar consumirán teóricamente alrededor de 20 mL de titulante, ya que: 1 mL de NaOH 0,1 N X mL de NaOH 0,1 N 20,63 mg de ibuprofeno 400 mg de ibuprofeno V × N = equivalentes 1 mL × 0,1 N = 0,1 meq 1 eq. = 206,3 g 0,1 meq. 20,63 mg

X = 19,4 mL de titulante teóricos Se disuelve el fármaco en una mezcla hidroalcohólica (etanol ∼750 g/L) y no en agua, simplemente porla pobre solubilidad del ibuprofeno en agua (Merck Index: sólido cristalino incoloro, estable, p.f. 75-77°. Relativamente insoluble en agua. Fácilmente soluble en la mayoría de los solventes orgánicos). La selección de la fenolftaleína como indicador se debe a que la muestra estará cuantitativamente valorada (99,9% al estado de carboxilato) a pH 7,2 (2 unidades por sobre su pKa, de acuerdo a laecuación de Henderson–Hasselbach). En consecuencia, el ibuprofeno queda cuantificado en pH 7,2 y luego vira el indicador, con el primer exceso de álcali. Pregunta: Si se pesaron 416,6 mg de ibuprofeno materia prima y consumieron 20,1 mL de NaOH 0,100 N en la valoración, ¿cuál es la pureza de la muestra? Respuesta: Como 1 mL de NaOH 0,1 N equivalen a 20,63 mg de ibuprofeno, entonces el gasto de...
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