Analisis conformacional de moleculas ciclicas

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Ferrer Acevedo Roberto Antonio Lic. en Ciencias Químicas Tuxtepec Oaxaca a 6 de Febrero de 2012

INTRODUCCIÓN
Por análisis conformacional se entiende el estudio de las propiedades físicas (contenido energético) y químicas (su reactividad relativa) de los confórmeros de una molécula. Así el análisis conformacional completa el análisis estructural de una molécula, o sea la descripción de laconectividad configuración y conformación de sus átomos componentes.

Estabilidad de los cicloalcanos
En 1885, Adolf von Baeyer propuso una interpretación teórica para esta observación. Baeyersugirió que, si los carbonos “prefieren” una configuración tetraédrica con ángulos de enlace de 109º, podría ser que los anillos con menos de cinco o más de seis carbonos estuvieran sometidos a demasiadatensión para existir.

Calores de combustión
La manera más sencilla de determinar las energías de tensión es medir sus calores de combustión. Cuanto mayor es la energía de tensión que contiene uncompuesto, más energía calorífica se libera al quemarlo.

La teoría de Baeyer es insuficiente para explicar las energías de tensión observadas y las conformaciones de los cicloalcanos. El suponíaque las moléculas cíclicas eran planas. Sin embargo estos adoptan la conformación de energía mínima por una combinación de tres factores:

Ciclopropano
Como puede observarse en el modelo molecular,el ciclopropano presenta unos ángulos de enlace de 60°, por otro lado los hidrógenos se encuentran eclipsados. Estos dos factores, convierten al ciclopropano en una molécula de alta energía.

Elciclopropano tiene enlaces doblados, en un alcano sin deformar , se logra el enlace máximo cuando dos átomos tienen sus orbitales traslapados, en el ciclopropano los orbitales no pueden hacerlo y sólose traslapan en un ángulo pequeño.

Ciclobutano
El ciclobutano presenta unos ángulos de enlace entre carbonos de 90º, que provocan una tensión importante, aunque mucho menor que la soportada por...
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