Anhídrido de ácido

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O. Formalmente son producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico(o una, si ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.
Anhídridos de ácido simétricos yanhídridos de ácido mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
Síntesis
Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) conun carboxilato (R'COO-):
RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular, y cuando conduce a anillos de cinco o de seis átomos, puede realizarse directamente por deshidratacióntérmica (mediante calor), de lo cual se obtiene el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:
Reacción ácido succínico 1.pngAplicaciones[editar · editar código]

Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las que ocurren en los haluros de acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupossalientes. A destacar, el anhídrido acético, que con fenoles puede generar ésteres, lo cual es útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Nomenclatura[editar · editarcódigo]

En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídrido:
Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se denominan sustituyendo la palabra ácidopor anhídrido.
Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vocablo anhídrido seguido por cada componente del ácido carboxílico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).Procedimiento[editar · editar código]
Identificación de la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
Asignación del nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra...