Aromáticos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización en enlaces π. Para determinaresta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2electrones π en el anillo). Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los doblesenlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel hansido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero enla actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

CARÁCTERÍSTICAS:
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como elbenceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula.
Todos los derivados del benceno, siempre que semantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos.
La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, inclusociertos cationes y aniones, como el pentadienilo.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando unorbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) esel sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo fenilo es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos...