Aromaticidad

QUÍMICA ORGÁNICA I – APUNTES DE CÁTEDRA
AROMATICIDAD
El adjetivo aromático es usado en Química Orgánica de un modo distinto al usual. Tiene su origen en
que ciertas sustancias naturales, talescomo la corteza de canela, hojas de trementina, la vainilla y las
semillas de anís, contenían compuestos con aromas pero con propiedades químicas muy especiales. La
canela, por ejemplo, poseecinamaldehido de fórmula C 9H8O y que posee un olor muy caracter ístico.
Debido a su baja proporción de átomos de hidrógeno respecto al carbono, se pensó que estos
compuestos tenían una gran cantidad deenlaces múltiples. Se probaron reactivos útiles frente a dobles
enlaces pero se observó que no reaccionaban como los alquenos. Los productos obtenidos tenían la
misma baja proporción H : C , lo queindicaba una a lta instauración. Todos los compuestos derivados
del benceno mostraban estas propiedades. Así, al anillo de seis carbonos con una alta estabilidad
química se le llamó anillo aromático.La estructura de estos compuestos fue un enigma durante mucho tiempo hasta que en 1865 August
Kekulé propuso su estructura cíclica para el benceno que daba cuenta de esta alta estabilidad de loscompuestos aromáticos.
En una conferencia organizada por la Sociedad Química Alemana en su honor en 1890, Kekulé habló
sobre la creación de su teoría. Indicó que había descubierto la forma del anillo debenceno después de
tener una ensoñación sobre una serpiente que se mordía la cola , un símbolo habitual en muchas culturas
ancestrales conocido como Ouroboros.
H
H

H
°
1,40 A

120°

HH
H

Ouroboros y benceno
En el benceno todos los átomos de carbono tienen hibridación sp2. Con estos orbitales forman los
enlaces  C-C y C-H. Cada carbono tiene un orbital p con un electrón. Lainteracción entre estos
orbitales produce una nube por sobre y por debajo del plano del anillo conocida como nube .

Diagrama de OM del benceno.
Así, tenemos un compuesto cíclico y totalmente...