AROMATICIDAD

AROMATICIDAD

Prof. Dr. Alberto Postigo

1.-Concepto de aromaticidad. Criterios de aromaticidad
2.-Antiaromaticidad
3.- Benceno
4.- Bencenoides condensados.
5.- Fuentes de hidrocarburos
6.-Compuestos heteroaromaticos
7.- Heteroaromaticidad

1.-Concepto de aromaticidad
Hidrogenacion del benceno
Al hidrogenar el doble enlace del ciclohexeno se desprenden 28.6 kcal/mol

Al hidrogenar el1,4-ciclohexadieno
(dobles enlaces aislados) se desprende
exactamente la cantidad de energía prevista.
Los dobles enlaces aislados se comportan
como dos dobles enlaces normales y no
poseen ningunaestabilización adicional.

Al hidrogenar el 1,3-ciclohexadieno
(dobles enlaces conjugados) se
desprenden 2.3 kcal/mol menos de
lo esperado. Esto significa
que los dobles enlaces conjugados
poseen unaestabilización
especial y no se comportan
como los aislados.

1.-Concepto de aromaticidad, cont.

Si el benceno fuera un simple conjunto de
tres dobles enlaces en un anillo de seis
miembros, deberían desprenderse3x28.6 = 85.8 kcal/mol al hidrogenarlo.
Si descontamos 2.3 kcal/mol por cada una
de las tres conjugaciones, deberían
desprenderse 78.9 kcal/mol. Sin embargo,
se desprenden tan sólo 49.3 kcal/mol,
loque significa que el benceno es casi 30
kcal/mol más estable de lo que cabría
esperar si fuera el ciclohexatrieno propuesto
por Kekulé.

1.-Concepto de aromaticidad, cont.

Energía de resonancia:diferencia de energía comparada con el
compuesto abierto y con enlaces conjugados
(cuanto más estable es un compuesto que otro)

36 Kcal

1.-Concepto de aromaticidad, cont.
energia
Energia de
resonanciaCiclohexatrieno
hipotetico

1.-Concepto de aromaticidad, cont.

Orbitales moleculares del benceno

Orbitales moleculares del hexatrieno

1.-Concepto de aromaticidad, cont.
Regla de Hückel
Unsistema conjugado cerrado es aromático si:
1) es plano y 2) contiene 4n + 2 electrones p.

1.-Concepto de aromaticidad, cont.

1.-Concepto de aromaticidad, cont.
4n + 2 electrones p.

1.-Concepto de...