Bachiller

Las aminas son moderadamente básicas:
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Un menor valor de pKb indica una mayor basicidad.
La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas. Por ejemplo:
Amina | NH3 | CH3NH2 | (CH3)2NH | (CH3)3N |
pKb | 4.8 | 3.4 | 3.3 | 4.2 |
Las aminas son muy débilmente ácidas:
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La hipotética acidez de una alcano es mínima(pKa > 50). La acidez de una amina (pKa=35) es 15 órdenes de magnitud mayor. Esto es consecuencia de la mayor electronegatividad del nitrógeno respecto del carbono, que hace que un ion amiduro sea más estable que un carbanión.
Pero el valor de pKa =35 nos indica que, a pesar de todo, el ion amiduro es una especie muy poco estable.
Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:
|¿Podrías explicar la siguiente variación de valores de pKa?
Amonio | NH4+ | CH3NH3+ | (CH3)2NH2+ | (CH3)3NH+ |
pKa | 9.2 | 10.6 | 10.7 | 9.8 |
(Haz click aquí para obtener una explicación)
Las aminas aromáticas (anilinas) son menos básicas que las aminas y, por consiguiente, las sales de anilinio son más ácidas que las de amonio.
| La carga positiva del amonio no puede deslocalizarse porresonancia hacia el anillo de benceno. |
| El par de electrones no compartido del nitrógeno sí puede deslocalizarse hacia el anillo de benceno. |

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Los sustituyentes en el anillo aromático afectan a las propiedades ácido-base del grupo amina. La tabla siguiente recoge valores experimentales de pKb de diversas anilinas. Podemos deducir de ella cómo se comportan electrónicamente los diversosgrupos.
| pKb
orto | pKb
meta | pKb
para |
H | 9.4 | 9.4 | 9.4 |
PhCO | | | 11.8 |
Br | 11.5 | 10.4 | 10.1 |
Cl | 11.4 | 10.5 | 10.0 |
CN | 13.0 | 11.2 | 12.3 |
F | 10.0 | 10.4 | 9.3 |
I | 11.4 | 10.4 | 10.2 |
MeO | 9.5 | 9.8 | 8.7 |
Me | 9.6 | 9.3 | 8.9 |
NOHYPERLINK "javascript:popUp('nota12.html')"2 | 14.3 | 11.5 | 13.0 |
CFHYPERLINK"javascript:popUp('nota13.html')"3 | | 10.8 | 11.2 |

Punto De Ebullición:

Es mas alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo volumen de las aminas. en Nitrógeno es menos electronegativo que el oxigeno, esto hace que los puentes de hidrogenación entren las aminas se den en menor grado que en los alcoholes, esto se hace que el punto de ebullición de las aminas sea mas bajo que el de los alcoholes asítenga el mismo peso molecular.

Propiedades de las Aminas
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria |
Aminaprimaria aromática |
Amina secundaria | |

Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticasson muy tóxicas se absorben a través de la piel.


Amina secundaria aromática |

Amina terciaria aromática |

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anilloaromático.
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Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de...