Bachillerato

Universidad de San Carlos de Guatemala Sección A
Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Martes – Miércoles
Quimica Orgánica II Laboratorio 3

Reporte No.3
Síntesis de Acetanilida

Resumen:
Se mezclaron 3ml de anilida, con 4ml de anhídrido acetico, esto dio como resultado un liquido café. Dichamezcla se enfrio con agua (debido a qu al reaccion es exotermica) y se agitó hasta obtener una mezcla pastosa. Luego, esta filtro al vacio; obteniendo un producto crudo. Posterirormente, se recristalizo; es decir se mezclo con 30ml de agua y una pizca de carbon activado, se reconcentro la solucion y al enfriar se filtro, obteniendo cristales puros de acetanilida. Luego se obtubo el punto de fusion dela acetanilida pura obteniendoce dos datos el mas sercano de 115oC concluyendo que la muestra es acetanilida purifcada ya que el valor que se obtuvo esta dentro de los limites teoricos. (114-115).

Observaciones Calculos y Resultados:

Tabla No.1
Reactivos iniciales
Sustancia
Cantidad
Observaciones
Anilida
3 ml
Liquido café
Acetanilida
4 ml
Liquido incoloro
Agua para recristalisar30 ml
Liquido insipido
Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio 109 del edificio T-12

Tabla No.2
Descripción del producto
Estado Fisico
Solido
Apariencia
Cristalino
Color
Blanco brillante
Peso (producto seco)
0.676g
Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio 109 del edificio T-12

Tabla No.3
Punto de fusión de la acetanilida purificada
No
TincialTfinal
Intervalo
Pto. Fusion
1
100
115
15
115
2
115
120
5
120
Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio 109 del edificio T-12
Tabla No.4
Calculo del Porcentaje de Rendimiento
Cálculos
A = anilida
B = acetanilida
3ml A x 1.0217g A x 1 mol A x 1 mol B x 135.188g B = 4.33g B teoricos
1ml A 93.14g A 1 mol A 1 mol B

0.676g BExperimentales

0.676g B x 100 = 15.61% porcentaje de rendimiento
4.33g B
Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio 109 del edificio T-12

Discusión de Resultados:
En la práctica de laboratorio se obtuvo acetenilida a partir de anilida y anhídrido acético. La reacción es una sustitución acil nucleofilica que se llevo acabo debido a que la anilida, por ser una amida, actuócomo nucleofilo; y el anhídrido acético, por poseer dos grupos carbonilos, actuó como electrofilo (Schornick, 2008). Para ello se utilizaron 3ml de anilida a los cuales séles añadió lentamente y con agitación 4ml de anhídrido acético, obteniendo una sustancia semilíquida café. Dicha sustancia desprendió calor, debido a que es una reacción exotérmica; por lo que fue necesario controlarla(Schornick, 2008). Por esta razón la solución se enfrió con la ayuda del agua del chorro; además de ello, esto fue necesario para que la solubilidad del producto disminuyera y se formara un precipitado sólido luego se procedió a filtrarlo por gravedad, dejando como producto el residuo crudo. Dicho producto no es puro ya que contiene moléculas de ácido acético y otros contaminantes (villanuela, 2005).Debido a que se necesita obtener acetanilida pura; se prosiguió a recristalizar el producto. La solubilidad de la solución creada con la totalidad del producto crudo y 30ml de agua varia con la temperatura; generalmente la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura de la solución aumenta; esto se debe a que las moléculas de sustancia adquieren suficiente energía térmica como para que se logrenseparar y se pueda producir el proceso de solvatacion con mayor rapidez y facilidad (Lamarke, 2008). Esta propiedad es la que se aprovecha para el proceso de recristalisacion; es decir para la formación de nuevos cristales por tratamiento térmico (Lamarke, 2008), que además es muy útil para la purificación de sustancias.

La solución de la acetanilida impura se calentó hasta su ebullición...