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TÍTULO DE LA PRACTICA :
“DERIVADOS HALOGENADOS

PRINCIPIOS DE LA ESPECTROSCOPIA INFRARROJA

La radiación infrarroja provoca que los átomos y los grupos d elos compuestos orgánicos vibren de diferentes formas y alrededor de los enlaces covalentes por los que están unidos en niveles de energía únicos y cuantizados, cuando vibran los compuestos absorben la energía infrarroja en regionesespecíficas. La radiación infrarroja provoca rotaciones y las absorciones se les conoce como espectros rotacionales.
Los átomos de una molécula podemos considerarlos como bolas conectadas entre sí, los enlaces covalentes en sus absorciones de vibración que pueden ser de alargamiento en la cual los átomos se mueven hacia adelante y hacia atrás, como si se unieran con un resorte. Los átomos unidos enenlaces covalentes vibran a ciertas frecuencias, como si estuvieran sintonizadas y solo vibran y se excitan a niveles específicos de energía de vibración y se presenta cuando absorben radiación infrarroja de determinada longitud o frecuencia.
Modos de vibración de interés en espectroscopia infrarroja, tanto tensiones como deformaciones.(Imagen)

Las energías de las vibraciones de tencsión de lasmoléculas orgánicas corresponden a una radiación infrarroja con números de onda comprendidos entre 1200 y 4000 cm-1. Esta parte del espectro infrarrojo se usa para descubrir la si hay grupos funcionales en los compuestos orgánicos.
Aún los espectros IR de compuestos simples contienen muchos picos de absorción. Se puede demostrar que una molécula no lineal de n átomos tiene 3n-6 posibles modos devibración que son los responsables de la absorción de radiación IR. Por ejempolo el metano tiene 9 posibles picos de absorción fundamentales y el benceno tiene 30.
No todas las vibraciones moleculares producen que se absorba energía. Para que se produzca una vibración que absorba energía infrarroja, el momento dipolar de la molécula debe cambiar al mismo tiempo que se verifica la vibración. Porejemplo cuando los 4 hidrógenos del metano vibran en forma simétrica, el metano no absorbe energía infrarroja. Las vibraciones simétricas de los dobles y triples enlaces carbono-carbono del eteno y del etino tampoco provocan la absorción de radiación infrarroja.
También se puede dar el caso de que se produzca una absorción vibratoria fuera de la región que alcanza a medir un espectrofotómetroinfrarrojo. Las absorciones vibratorias pueden estar tan cerca que los picos se superpongan. Estos factores, junto a la ausencia de absorción debido a que los momentos dipolares no cambian, hace que los infrarrojos tengan menos picos de los que se tendrían con la fórmula 3n-6.
Aunque se da el caso de que el número de picos de absorción sea todavía mas alto. En los espectros infrarrojo puedenobservarse sobretonos de las bandas de absorción fundamentales aunque estos sobretonos presentan una intensidad muy reducida. También aparecen en los espectros infrarrojo bandas de combinación y bandas de diferencia.
Como los espectros infrarrojo contienen tantos picos, la posibilidad de que dos compuestos tengan el mismo espectro infrarrojo es extraordinariamente pequeña, por lo que decimos que losespectros IR de cada compuesto son como las huellas digitales ya que no se repiten.
Los picos de absorción en el infrarrojo generalmente se miden en número de onda (cm-1) en micrones (m). Los números de onda son unidades de frecuencia que corresponden al número de ciclos de la onda en cada cm. Los micrones son medidas de longitud de onda (1m=10-4cm)
La frecuencia de una vibración de alargamiento ysu localización en un espectro IR se puede relacionar con dos cosas: las masas de los átomos enlazados, los átomos ligeros vibran a frecuencias más altas que los pesados y también influye la rigidez del enlace. Los enlaces triples son más rígidos y vibran a frecuencias mayores que los dobles y los enlaces dobles son más rígidos y vibran a mayor frecuencia que los enlaces simples.
La...