Caramelización

REACCIÓN DE CARAMELIZACIÓN

Reacción de la Glucosa al calentarse por encima de su punto de fusión.

I.- Enolización. El doble enlace del grupo aldehído baja yse localiza entre los Carbonos 1 y 2.
II.- Deshidratación. El grupo hidroxilo del Carbono 3 forma un doble enlace C=O liberando un H+ y un H-. El primero se instalaen el Carbono 1 deslocalizando el doble enlace, lo cual deja deficiente al Carbono 2 por lo que éste forma un doble enlace C=O con su grupo hidroxilo liberando unnuevo H+. Uno de los Hidrógenos liberados se instala en el Carbono 1 y el segundo se encuentra con el grupo hidroxilo del Carbono 1 formando la molécula de agua que selibera.
III.- Enolización. El doble enlace del Carbono 3 baja y se instala entre los Carbonos 3 y 4.
IV.- El doble enlace entre los Carbonos 3 y 4 nuevamente bajaformando un doble enlace C=O en el Carbono 4.
V.- Enolización. Una vez más el doble enlace C=O se deslocaliza y desciende formando un doble enlace entre los Carbonos 4y 5.
VI.- Deshidratación/Enolización. El doble enlace anteriormente formado baja finalmente hasta los Carbonos 5 y 6, liberando una molécula de agua, esto dejadeficiente en electrones al Carbono 4, por lo que se genera nuevamente el doble enlace C=O.
VII.- Transposición. El doble enlace entre los Carbonos 5 y 6 sedeslocaliza, provocando un doble enlace C=O en el Carbono 5.
VIII.- Enolización. El doble enlace C=O del Carbono 2 baja a ubicarse entre los Carbonos 2 y 3.
IX.- Ciclación.Finalmente la cadena se cierra, enlazándose el Carbono 2 con el Oxigeno del Carbono 5, formando un anillo pentagonal. 2,4-DIHIDROXI-2,5-DIMETIL-3-FURANONA.