Carbohidratos de importancia fisiológica
Páginas: 13 (3123 palabras)
Publicado: 30 de mayo de 2010
Carbohidratos de importancia fisiológica:
Importancia biomédica:
La glucosa es el carbohidrato mas importante; la mayor parte se absorbe al torrente sanguíneo como glucosa.
Es el precursor en la síntesis de todos los demás carbohidratos en el cuerpo.
Los carbohidratos son derivados aldehidicos o cetónicos de los alcoholes polihídricos.
Los carbohidratos se clasifican de lasiguiente manera:
1) Los monosacáridos: Carbohidratos incapaces de hidrolizarse en carbohidrato más simples.
2) Disacáridos: Producto de condensación de 2 unidades de monosacáridos.
3) Polisacáridos: Producto de la condensación de más de 10 monosacaridos.
MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son polihidroxi aldehídos o cetonas.
Los monosacáridos con un grupo funcional aldehído sedenominan aldosas, los que tienen un grupo ceto son cetosas.
Las aldosas y cetosas más sencillas son respectivamente el gliceraldehido y la dihidroxicetona.
Se clasifican también de acuerdo al número de atomos de carbono. Los azúcares más pequeños denominados triosas ( 3 atomos de carbono).
Están las tetrosas, pentosas y hexosas. Las más abundantes en las células son las hexosas y pentosas.Combinándose grupos funcionales con el número de carbonos se obtiene por ejemplo: Cetohexosas, aldohexosas, cetopentosas… etc.
La molécula de la glucosa puede representarse de tres maneras:
1) Proyección de Fisher (cadena recta)
2) Proyección de Haworth ( estructura ciclica)
3) En forma de silla.
Los azúcares presentan variantes isomericas:
La glucosa, con cuatro átomos decarbono puede originar 16 isomeros.
Estereoisomeros de los monosacáridos:
En los isomeros ópticos, el carbono de referencia es el carbono asimétrico (quiral) que está más alejado del carbono carbonilo.
Los estereoisómeros que no son enantiomeros (isomeros especulares) se denominan diastereómeros.
Los diastereómeros que se diferencian en la configuración de un único átomo de carbonoasimétrico se denominan epímeros.
Estructura cíclica de los monosacáridos:
La formación de un anillo se produce en disolución acuosa debide a que los grupos aldehído y cetona reaccionan reversiblemente con los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar hemiacetales y hemicetales cíclicos.
Los hemiacetales y hemicetales ordinarios se forman cuando las moléculas que contienen un grupofuncional aldehído o cetona reaccionan con un alcohol.
Al producirse la ciclación el carbono carbonilo se transorma en el centro quiral, a este carbono se denomina átomo de carbono anomérico.
Los dos posibles diastereomeros que pueden formarse durante la ciclación se denominan anómeros.
En los azúcares aldosa, el grupo hidroxilo se produce en el carbono 1. Cuando el hidroxilo está abajo estáen la forma anomérica alfa, si está hacia arriba está en beta. En las proyecciones de fischer, el hidroxilo anomérico alfa se produce hacia la derecha y el beta a la izquierda.
Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros se denominan furanosas debido a su semejanza estructural con el furano. Fructuosa en forma furanosa ( fructofuranosa.
Los anillos de seis miembros se denominan piranosas porsu semejanza con el pirano. Glucosa en forma piranosa ( glucopiranosa.
De ese modo las principales formas isoméricas:
1) Isomerismo D y L. ( Las orientaciones de los grupos –H y –OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol Terminal primario determinan la prertenencia del azucar a la serie D o L. Cuando el –OH en este carbono se encuentra a la derecha el azúcar esel isomero D y viceversa.
2) Estructuras ciclicas piranosa y furanosa.
3) Anómeros alfa y beta.
4) Epímeros ( los epímeros más importantes de la glucosa son la manosa y galactosa.
5) Isomerismo aldocetolasa.
Los azúcares forman glucósidos con otros compuestos y entre sí.
Los glucósidos se forman a partir de una condensación entre el grupo hidroxilo de un carbono anomerico y...
Importancia biomédica:
La glucosa es el carbohidrato mas importante; la mayor parte se absorbe al torrente sanguíneo como glucosa.
Es el precursor en la síntesis de todos los demás carbohidratos en el cuerpo.
Los carbohidratos son derivados aldehidicos o cetónicos de los alcoholes polihídricos.
Los carbohidratos se clasifican de lasiguiente manera:
1) Los monosacáridos: Carbohidratos incapaces de hidrolizarse en carbohidrato más simples.
2) Disacáridos: Producto de condensación de 2 unidades de monosacáridos.
3) Polisacáridos: Producto de la condensación de más de 10 monosacaridos.
MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son polihidroxi aldehídos o cetonas.
Los monosacáridos con un grupo funcional aldehído sedenominan aldosas, los que tienen un grupo ceto son cetosas.
Las aldosas y cetosas más sencillas son respectivamente el gliceraldehido y la dihidroxicetona.
Se clasifican también de acuerdo al número de atomos de carbono. Los azúcares más pequeños denominados triosas ( 3 atomos de carbono).
Están las tetrosas, pentosas y hexosas. Las más abundantes en las células son las hexosas y pentosas.Combinándose grupos funcionales con el número de carbonos se obtiene por ejemplo: Cetohexosas, aldohexosas, cetopentosas… etc.
La molécula de la glucosa puede representarse de tres maneras:
1) Proyección de Fisher (cadena recta)
2) Proyección de Haworth ( estructura ciclica)
3) En forma de silla.
Los azúcares presentan variantes isomericas:
La glucosa, con cuatro átomos decarbono puede originar 16 isomeros.
Estereoisomeros de los monosacáridos:
En los isomeros ópticos, el carbono de referencia es el carbono asimétrico (quiral) que está más alejado del carbono carbonilo.
Los estereoisómeros que no son enantiomeros (isomeros especulares) se denominan diastereómeros.
Los diastereómeros que se diferencian en la configuración de un único átomo de carbonoasimétrico se denominan epímeros.
Estructura cíclica de los monosacáridos:
La formación de un anillo se produce en disolución acuosa debide a que los grupos aldehído y cetona reaccionan reversiblemente con los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar hemiacetales y hemicetales cíclicos.
Los hemiacetales y hemicetales ordinarios se forman cuando las moléculas que contienen un grupofuncional aldehído o cetona reaccionan con un alcohol.
Al producirse la ciclación el carbono carbonilo se transorma en el centro quiral, a este carbono se denomina átomo de carbono anomérico.
Los dos posibles diastereomeros que pueden formarse durante la ciclación se denominan anómeros.
En los azúcares aldosa, el grupo hidroxilo se produce en el carbono 1. Cuando el hidroxilo está abajo estáen la forma anomérica alfa, si está hacia arriba está en beta. En las proyecciones de fischer, el hidroxilo anomérico alfa se produce hacia la derecha y el beta a la izquierda.
Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros se denominan furanosas debido a su semejanza estructural con el furano. Fructuosa en forma furanosa ( fructofuranosa.
Los anillos de seis miembros se denominan piranosas porsu semejanza con el pirano. Glucosa en forma piranosa ( glucopiranosa.
De ese modo las principales formas isoméricas:
1) Isomerismo D y L. ( Las orientaciones de los grupos –H y –OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol Terminal primario determinan la prertenencia del azucar a la serie D o L. Cuando el –OH en este carbono se encuentra a la derecha el azúcar esel isomero D y viceversa.
2) Estructuras ciclicas piranosa y furanosa.
3) Anómeros alfa y beta.
4) Epímeros ( los epímeros más importantes de la glucosa son la manosa y galactosa.
5) Isomerismo aldocetolasa.
Los azúcares forman glucósidos con otros compuestos y entre sí.
Los glucósidos se forman a partir de una condensación entre el grupo hidroxilo de un carbono anomerico y...
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