Chemsketch: uso de un programa de libre acceso en la enseñanza de química orgánica

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CHEMSKETCH: USO DE UN PROGRAMA DE LIBRE ACCESO EN LA ENSEÑANZA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Gabriela Robles, Angelina del Carmen Coronel, Lucrecia Arias Cassará y Bernardo Guzmán
Instituto de Química Orgánica, Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 471, T4000INI Tucumán. E-mail: coronel@fbqf.unt.edu.ar

Enseñanza Universitaria de la Química

Palabrasclave: Estereoquímica, ChemSketch, Representación 3D, nomenclatura

Introducción.- Durante los últimos años se evidenció cierta dificultad por parte de los alumnos en la comprensión de conceptos fundamentales de Química Orgánica, que requieren un alto nivel de abstracción y la posibilidad de realizar representaciones complejas sobre los mecanismos de reacción. El uso de las tecnologías deinformación y comunicación (TIC) permite y facilita el logro de mejores aprendizajes en los estudiantes (Badia, 2006). Entre estas nuevas tecnologías se encuentran una diversidad de programas comerciales y algunos de libre acceso, con ciertas restricciones en cuanto a su uso, y que resulta de gran utilidad por sus aplicaciones en química. Uno de estos programas es ChemSketch, de gran utilidad para larepresentación y la visualización de moléculas orgánicas.

Objetivos.- Presentar las aplicaciones del programa ChemSketch como herramienta educativa en cursos de Química.

Materiales y Métodos.- El programa ChemSketch es una herramienta útil para representar compuestos orgánicos que puede ser utilizada por estudiantes, docentes y profesionales de la química.
El uso de este software esbastante intuitivo, ideal para usuarios no expertos en la materia ni en informática.
Entre sus utilidades se encuentran:
• Permite crear dibujos con las estructuras de cualquier fórmula química, a través de un método muy sencillo.
• Genera el nombre de moléculas sencillas (hasta 50 átomos) utilizando las reglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Esto es de gran utilidadpara corroborar la resolución de ejercicios de nomenclatura.
• Se puede establecer la configuración de los centros quirales
• Es posible asignar configuraciones E y Z a los dobles enlaces.

• Presenta algunas estructuras prediseñadas de: aminoácidos, alcaloides, aniones orgánicos e inorgánicos, compuestos aromáticos, alcanos monocíclicos, biciclos, policiclos, aldosas y cetosas (proyecciones deFischer, Fórmulas de Haworth, conformaciones sillas), bases nitrogenadas de ARN y ADN, nucleósidos y nucleótidos, carotenoides, esteroides y vitaminas, entre otras.
• Se puede identificar tautómeros y ver cuál de ellos es el más estable.
• Se puede diseñar proyecciones de Newman de diferentes moléculas y también realizar la gráfica de energía potencial vs. ángulo de rotación para un análisisconformacional.
• Tiene una herramienta de material de laboratorio que permite realizar esquemas de reacciones químicas, que es de gran utilidad a los estudiantes a fines de presentar informes o trabajos monográficos en cualquier área de la Química.
• Entre las herramientas se encuentra una que permite visualizar instrumental para HPLC: sistema de bombeo, sistemas de inyección, detectores,colectores de fracciones, controladores y columnas.
• Presenta etiquetas de bioseguridad.
• Presenta una herramienta con figuras de miscelas, lípidos, cadena de ADN, duplicación de ADN.
• Es posible convertir estructuras 2D en 3D, representándolas de diferentes formas (varillas, bolas y varillas, armazón de alambre).
• Se puede obtener datos de parámetros geométricos: longitud de enlace,ángulos de enlaces y ángulos diedros.
• Incluye una tabla periódica de los elementos con información detallada de los mismos.

Resultados.- ChemSketch (http://www.acdlabs.com/scripts/feedback/d0wnload2.cgi) fue utilizado por estudiantes universitarios de Química Orgánica y por alumnos avanzados de Licenciatura en Química. La aplicación de este programa permitió que los estudiantes diseñaran...
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